ethyl 2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 37171-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-1,2,3-triazole-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,5-diphenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 37171-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: KGSMGASDBFVFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,5-Diphenyltriazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的1,2,3-三唑与三种血液蛋白的特异性结合，并附加了若丹明复合物以选择性检测Hg2。

  摘要：

  利用量子化学方法研究了合成的化合物2,5-二苯基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯（EDTC）的理化参数和结构性质。EDTC的理论光谱结果在很大程度上与实验荧光和吸收光谱一致。然后将EDTC成功合成为新型基于罗丹明的荧光探针（REDTC），该探针在二甲基甲酰胺-水（DMF-H2O）缓冲溶液（pH 7.4）中存在Hg2 +时显示出明显的荧光增强。同时，三唑附加的无色化合物与Hg2 +离子以1：2摩尔比形成络合物后变为粉红色，并可以肉眼检测。通过使用光谱测量和TD DFT计算确定了显色机理。HeLa细胞中Hg2 +的荧光成像实验表明，探针REDTC可以被标记，并且可以在生物系统中使用。此外，中间体EDTC被开发为一种灵敏的荧光探针，通过一系列光谱方法，专门用于研究与三种血液蛋白（包括人血清白蛋白（HSA），人免疫球蛋白（HIg）和牛血红蛋白（BHb））的相互作用。在模拟生理条件下进行分子对

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117728
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺和芳基重氮盐的电氧化偶联区域选择性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  通过在无金属条件下的连续 C-N 键形成和电氧化 N-N 偶联，报道了一种构建N 2 -芳基 1,2,3-三唑的有效合成路线。容易获得的 2-氨基丙烯酸酯和芳基重氮盐被用作起始材料，所开发的协议显示出优异的官能团耐受性，允许广泛的底物范围，高达 91% 的分离产率。各种机理研究，以及中间加合物的分离，是指连续的离子和自由基反应序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04099

文献信息

• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。
• 2,5-二苯基-2H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸罗丹明 B衍生物的合成及其应用
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108948032B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及一种2,5‑二苯基‑2H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸罗丹明B衍生物的合成及其应用，所述衍生物具有式I所示结构：式I所述化合物可应用于HeLa细胞成像。
• Process for the manufacturing of styrene derivatives, new styrene
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04032503A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Process for the manufacture of styrene compounds of the formula ##STR1## wherein A denotes one of the ring systems ##STR2## and wherein R.sub.1 denotes hydrogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, cyclohexyl, phenylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, phenyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, or chlorine, or, conjointly with R.sub.2, denotes alkylene with 3 or 4 carbon atoms, R.sub.2 denotes hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms or, conjointly with R.sub.1, denotes alkylene with 3 or 4 carbon atoms, R.sub.3 denotes hydrogen or methyl, R.sub.4 denotes hydrogen, m-methyl, alkyl with 2 to 8 carbon atoms, phenyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, or chlorine, or, conjointly with R.sub.5, denotes a fused benzene ring, R.sub.5 denotes hydrogen or chlorine or, conjointly with R.sub.4, denotes a fused benzene ring, X.sub.1 denotes hydrogen, alkyl with 2 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms or chlorine, X.sub.2 denotes hydrogen or chlorine, Y denotes hydrogen, chlorine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl and Z denotes hydrogen or chlorine, which is characterized in that a methyl compound of the formula ##STR3## is reacted with a Schiff's base of the formula ##STR4## wherein Ar denotes an aromatic radical, in dimethylformamide in the presence of a strongly basic alkali metal compound, the reaction mixture being irradiated, at least initially, with UV light.

  制造化合物的工艺过程式为：##STR1## 其中，A表示环系之一：##STR2## R.sub.1表示氢、1-8个碳原子的烷基、环己基、烷基部分含有1-3个碳原子的苯基烷基、苯基、1-4个碳原子的烷氧基或氯，或与R.sub.2共同表示3或4个碳原子的烷基，R.sub.2表示氢或1-4个碳原子的烷基，或者与R.sub.1共同表示3或4个碳原子的烷基，R.sub.3表示氢或甲基，R.sub.4表示氢、间甲基、2-8个碳原子的烷基、苯基、1-4个碳原子的烷氧基或氯，或与R.sub.5共同表示一个融合的苯环，R.sub.5表示氢或氯，或者与R.sub.4共同表示一个融合的苯环，X.sub.1表示氢、2-4个碳原子的烷基、1-4个碳原子的烷氧基或氯，X.sub.2表示氢或氯，Y表示氢、氯、1-4个碳原子的烷基或苯基，Z表示氢或氯。其特征在于，在强碱金属化合物存在下，在二甲基甲酰胺中，将式为##STR3##的甲基化合物与式为##STR4##的席夫碱反应，反应混合物至少在最初时用紫外线照射。
• US4032503A
  申请人：——

  公开号：US4032503A

  公开（公告）日：1977-06-28
• Processable soft conducting fibers of self-assembled (2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonyl)-l-phenylalaninate
  作者：Sahabaj Mondal、Olamilekan Joseph Ibukun、Milan Gumtya、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/d4nj01708k

  日期：——

  Compared to EtOH or EtOH/water, ACN/water solution produced better conducting hexagonal nanofiber of (2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonyl)-l-phenylalaninate. The fibers from ACN/water can carry 100 nA current upon the applied voltage of 0.56 V.