3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-丙炔-1-醇 | 81613-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 81613-61-8
• 化学式: C₁₁H₆F₆O
• mdl: MFCD00052418
• 分子量: 268.158
• InChiKey: UWJBHKXJMSHKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3a,4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF CHOLESTEROL ESTER TRANSFER PROTEIN
  [FR] ISOXAZOLINES BICYCLIQUES FUSIONNÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE TRANSFERT DU CHOLESTÉROL ESTÉRIFIÉ

  摘要：

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，其中X为(CH2)或O，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。

  公开号：

  WO2015094932A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)碘苯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以94 %的产率得到3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  C4-芳基取代的四氢喹啉与炔丙基氯和苯胺的 HFIP 赋能一锅法合成

  摘要：

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04299

文献信息

• Thiol addition to aryl propargyl alcohols under mild conditions: an accelerating neighboring group effect
  作者：Marjorie See Waters、Jennifer A Cowen、J.Christopher McWilliams、Peter E Maligres、David Askin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02040-7

  日期：2000.1

  Aryl alkynols provide a convenient entry into α-hydroxyketones via thiol addition followed by hydrolysis. Thiols have been added to several non-activated alkynes under mild, basic conditions. A coordinating functional group in close proximity to the triple bond facilitates this reaction.

  芳基炔醇可通过加硫醇然后水解方便地进入α-羟基酮。在温和的碱性条件下，已将硫醇添加到几种未活化的炔烃中。紧邻三键的配位官能团促进了该反应。
• Synthesis of 3-Substituted Furans by Hydroformylation
  作者：Perli Nanayakkara、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200505238

  日期：2006.3

  for the synthesis of 3-substituted furans by the hydroformylation of substituted propargylic alcohols is described using rhodium acetate and triphenylphosphine in dichloromethane. The hydroformylation reaction proceeds in a regioselective manner under mild reaction conditions. This novel methodology is versatile and can be applied to the synthesis of a variety of 3-aryl-substituted furans.

  描述了一种使用乙酸铑和三苯基膦在二氯甲烷中通过取代的炔丙基醇的加氢甲酰化合成3-取代的呋喃的简单新颖的方法。加氢甲酰化反应在温和的反应条件下以区域选择性的方式进行。这种新颖的方法学用途广泛，可用于合成各种3-芳基取代的呋喃。
• Certain-[3-aryl-prop-2-ynyl]-5-(arylsulfonyl) thiazolidine -2,4-dione
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05574051A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  This invention relates to novel 5-[3-aryl-prop-2-ynyl]-5-(arylsulfonyl)- thiazolidine-2,4-diones and 5-[3-aryl-prop-2-ynyl]-5-(arylsulfanyl)thiazolidine-2,4-diones characterized by the general formula (I), seen below, wherein Ar is phenyl, 2-naphthyl, alkyl substituted phenyl, alkoxy substituted phenyl, halogen substituted phenyl, 2-phenyl, substituted 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-quinolinyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzthiazolyl, 2-benzimidazolyl, 2-furanyl, 2-benzo-[b]-furanyl, 2-thienyl, 2-benzo-[b]-thienyl; n is 0 or 2; and Ar' is phenyl, alkyl substituted phenyl, perfluoroalkyl substituted phenyl, halogen substituted phenyl, alkoxy substituted phenyl, perfluoroalkoxy substituted phenyl and alkylio substituted phenyl. ##STR1## This invention also relates to the use of the abovementioned compounds in lowering the blood glucose levels in hyperglycemic mammals and pharmaceutical compositions containing the same.

  这项发明涉及新颖的5-[3-芳基-丙-2-炔基]-5-(芳基磺酰基)-噻唑烷-2,4-二酮和5-[3-芳基-丙-2-炔基]-5-(芳基硫基)噻唑烷-2,4-二酮，其具有下面的通用式(I)所示的特征，其中Ar是苯基、2-萘基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤素取代苯基、2-苯基、取代的2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、2-嘧啶基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并咪唑基、2-呋喃基、2-苯并[ b ]-呋喃基、2-噻吩基、2-苯并[ b ]-噻吩基；n为0或2；Ar'为苯基、烷基取代苯基、全氟烷基取代苯基、卤素取代苯基、烷氧基取代苯基、全氟烷氧基取代苯基和烷氧基取代苯基。该发明还涉及上述化合物在降低高血糖哺乳动物的血糖水平以及含有这些化合物的药物组合物的用途。
• Rodenticidal
  申请人：May & Baker Ltd.

  公开号：US04347252A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  The hitherto unknown phenylpropargylamine derivative 1-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)-3-(4-tert-butylpiperidino)prop-1-yne, and acid addition salts thereof, have been found to be useful for killing warm-blooded vermin, especially rodents. Processes for the preparation of the new phenylpropargylamine derivative are described and so are suitable rodenticidal compositions.

  迄今为止未知的苯基丙炔胺衍生物1-(3,5-双三氟甲基苯基)-3-(4-叔丁基哌啶基)丙-1-炔及其酸盐被发现可用于灭杀温血动物害虫，特别是啮齿类动物。描述了制备新苯基丙炔胺衍生物的过程，以及适用的杀鼠剂组成物。
• Amine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08129361B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Provided is a novel amine compound represented by the following formula (I) having a superior peripheral blood lymphocyte decreasing action and superior in the immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, which shows decreased side effects of, for example, bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式如下（I），具有卓越的外周血淋巴细胞降低作用和免疫抑制作用，抗排异作用等方面表现出降低副作用的优点，例如心动过缓等，或其药学上可接受的酸盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。