(S)-2-benzyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-butan-1-one | 905842-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-benzyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-butan-1-one
• 英文别名: (S)-2-Benzyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3 aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-butan-1-one；(2S)-1-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-benzyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxybutan-1-one
• CAS: 905842-27-5
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₄Si
• 分子量: 619.876
• InChiKey: WCXIAJODFPXRDH-YIYQUBJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-butan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-benzyl-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2,4-dihydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide 、 2-甲氧基丙烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  Compounds of the formula I: wherein R1, R2, X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式为I：其中R1，R2，X和N如规范中所定义；E为N，CH；A'和A"为规范中定义的末端基团。这些化合物可用作HIV-1蛋白酶抑制剂。
• WO2006/84688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HIV-1 Protease Inhibitors with a Transition-State Mimic Comprising a Tertiary Alcohol: Improved Antiviral Activity in Cells
  作者：A.K. Mahalingam、Linda Axelsson、Jenny K. Ekegren、Johan Wannberg、Jacob Kihlström、Torsten Unge、Hans Wallberg、Bertil Samuelsson、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm901165g

  日期：2010.1.28

  the previously reported series of HIV-1 protease inhibitors that encompasses a tertiary alcohol as part of the transition-state mimicking scaffold, up to 56 times more potent compounds were obtained exhibiting EC50 values down to 3 nM. Three of the inhibitors also displayed excellent activity against selected resistant isolates of HIV-1. The synthesis of 25 new and optically pure HIV-1 protease inhibitors

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。