5--pent-trans-3-enoic acid | 102845-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5--pent-trans-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-pentenoic acid；(E)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoic acid
• CAS: 102845-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: RWSYZZIWHQZJFU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  379.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--pent-trans-3-enoic acid 在 正丁基锂 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (E,2R)-5-amino-2-benzylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-Alkene and Ethylene Isosteres Substantially Alter the Hydrogen-Bonding Network in Class II MHC A^q/Glycopeptide Complexes and Affect T-Cell Recognition

  摘要：

  The structural basis for antigen presentation by class II major histocompatibility complex (MHC) proteins to CD4(+) T-cells is important for understanding and possibly treating autoimmune diseases. In the work described in this paper, (E)-alkene and ethylene amide-bond isosteres were used to investigate the effect of removing hydrogen-bonding possibilities from the CII259-270 glycopeptide, which is bound by the arthritis-associated murine A(q) class II MHC protein. The isostere-modified glycopeptides showed varying and unexpectedly large losses of A(q) binding that could be linked to the dynamics of the system. Molecular dynamics (MD) simulations revealed that the backbone of CII259-270 and the A(q) protein are able to form up to 11 hydrogen bonds, but fewer than this number are present at any one time. Most of the strong hydrogen-bond interactions were formed by the N-terminal part of the glycopeptide, i.e., in the region where the isosteric replacements were made. The structural dynamics also revealed that hydrogen bonds were strongly coupled to each other; the loss of one hydrogen-bond interaction had a profound effect on the entire hydrogen-bonding network. The A(q) binding data revealed that an ethylene isostere glycopeptide unexpectedly bound more strongly to A(q) than the corresponding (E)-alkene, which is in contrast to the trend observed for the other isosteres. Analysis of the MD trajectories revealed that the complex conformation of this ethylene isostere was structurally different and had an altered molecular interaction pattern compared to the other A(q)/glycopeptide complexes. The introduced amide-bond isosteres also affected the interactions of the glycopeptide/A(q) complexes with T-cell receptors. The dynamic variation of the patterns and strengths of the hydrogen-bond interactions in the class II MHC system is of critical importance for the class II MHC/peptide/TCR signaling system.

  DOI：

  10.1021/ja2038722
• 作为产物：
  描述：

  反-3-己烯二酸二甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 pig liver esterase 、 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 5--pent-trans-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  同源系列的酮亚甲基精氨酰基假二肽的合成及其在低分子量类水rud素类凝血酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  据报道设计了低分子量凝血酶抑制剂IIa-d（水杨素），该酶与酶的催化位点和辅助的“阴离子结合异位点”同时结合以识别纤维蛋白原。描述了一种实用的合成所需酮基亚甲基精氨酰二肽插入物[Arg psi CO（CH2）nCO]（n = 1-4）的方法，该插入物对应于水杨素的P1-P1'易裂位置。可裂解的酰胺官能团被酮亚甲基取代与酶的活性位点相容，并赋予了其完整的血浆蛋白水解稳定性。这种修饰还可以将酶亲和力提高至20倍，其中Hirutonin-4（IIb，n = 4）显示出最高的亲和力（Ki = 140 +/- 20 pM）。Hirutonins 1-4表现出对血浆凝血酶原时间（PT）和活化的部分凝血活酶时间（aPTT）的有效抑制。该抑制是双相的，并且显示出与相应的Ki的良好相关性。在体内大鼠动静脉分流模型中，水ru素2抑制凝血酶介导的血小板凝集，并显示出与r-水ud素相当的强抗血栓作用（水effect素2的ED15

  DOI：

  10.1021/jm00096a004

文献信息

• Efficient Synthesis and Astonishing Supramolecular Architectures of Several Symmetric Macrolactams
  作者：Pierre Baillargeon、Sylvain Bernard、David Gauthier、Rachid Skouta、Yves L. Dory

  DOI：10.1002/chem.200700522

  日期：2007.11.16

  from isotropic media. The overall dipoles in the crystals from lactams 1 and 4, which result mostly from the alignment of amide groups, are zero and large, respectively. Macrolactam 2 displays an astonishing isomorphism when allowed to cool down in anisotropic liquid crystal solutions. Large hollow hexagonal tubes are then obtained through a fractal process. Contrary to the three previous rings, 3 yields

  四个C（n）对称大环内酰胺环-[NH-CH（2）-CH = CH-CH（2）-CO]（n）的合成（1，n = 2; 2，n = 3; 3， n = 4）和环-[NH-CH（2）-CH（2）-CH = CH-CO]（3）（4）已通过两种方法实现。线性途径导致前体，其随后在单独的步骤中被大环化。第二种收敛方法依赖于目标的对称性：它包括适当激活的亚基，这些亚基会受到大环化条件的影响。亚基首先低聚，然后环化以形成纯的大内酰胺或混合物。大内酰胺单元1、2和4通过弱相互作用（氢键和范德华力）相互堆叠，分别形成无穷的正方形，矩形和三角形棱柱。这些堆叠进一步并排包装在从各向同性介质中生长的晶体中。内酰胺1和4的晶体中的总偶极子分别为零和大，主要是由酰胺基团的排列引起的。当在各向异性液晶溶液中冷却时，Macrolactam 2表现出惊人的同构性。然后通过分形过程获得大型空心六角形管。与前面的三个环相反，3产生没有任何形状的棱镜的晶体。
• β-Turn and β-Hairpin Mimicry with Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Robb R. Gardner,、Gui-Bai Liang、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja9824526

  日期：1999.3.1

  anticipated that this isosteric replacement would promote specific local (β-turn) and nonlocal (β-hairpin) conformational preferences. Previous work has shown that the most common β-turn conformations (type I and type II) are not strong inducers of β-hairpin formation, while the rare “mirror image” β-turns (type I‘ and type II‘) promote β-hairpin formation. We therefore sought an achiral unit with a strong

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...
• ALLAN, R. D.;DICKENSON, H. W.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R.;TRAN, HUE+, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1651-1656
  作者：ALLAN, R. D.、DICKENSON, H. W.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.、TRAN, HUE+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL CARBOCYCLIC COMPOUNDS WHICH INHIBIT PLATELET AGGREGATION BY INTERACTION WITH THE GPIIB/IIIA RECEPTOR COMPLEX<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CARBOCYCLIQUES INHIBANT L'AGREGATION PLAQUETTAIRE PAR INTERACTION AVEC LE COMPLEXE RECEPTEUR GPIIB/IIIA
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995023811A1

  公开（公告）日：1995-09-08

  (EN) This invention provides novel cyclic compounds containing carbocyclic ring systems of formula (I), which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein (IIb/IIIa) receptor complex. The present invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds and therapeutic methods of using such compounds and compositions for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of other thromboembolic disorders. In said formula, A, B, C, D, E, F, G, H and L are as claimed.(FR) L'invention concerne des nouveaux composés cycliques renfermant des systèmes à noyau carbocyclique de la formule (I), utiles comme antagonistes du complexe récepteur glycoprotéique plaquettaire IIb/IIIa. Dans cette formule, A, B, C, D, E, F, G, H et L ont les notations données dans les revendications. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiqeus contenant de tels composés ainsi qu'aux procédés thérapeutiques utilisant ces composés et compositions pour l'inhibition de l'agrégation plaquettaire, en tant que thrombolytiques, et/ou pour le traitement d'autres troubles thrombo-emboliques.
• Synthesis of a homologous series of ketomethylene arginyl pseudodipeptides and application to low molecular weight hirudin-like thrombin inhibitors
  作者：John DiMaio、Bernard Gibbs、Jean Lefebvre、Yasuo Konishi、Debra Munn、Shi Yi Yue、Wilfried Hornberger

  DOI：10.1021/jm00096a004

  日期：1992.9

  described. The substitution of the scissile amide function by a ketomethylene group is compatible with the enzyme active site and conferred complete plasma proteolytic stability. This modification also enhanced enzyme affinity up to 20-fold with hirutonin-4 (IIb, n = 4) displaying highest affinity (Ki = 140 +/- 20 pM). Hirutonins 1-4 exhibited potent inhibition of plasma prothrombin time (PT) and activated

  据报道设计了低分子量凝血酶抑制剂IIa-d（水杨素），该酶与酶的催化位点和辅助的“阴离子结合异位点”同时结合以识别纤维蛋白原。描述了一种实用的合成所需酮基亚甲基精氨酰二肽插入物[Arg psi CO（CH2）nCO]（n = 1-4）的方法，该插入物对应于水杨素的P1-P1'易裂位置。可裂解的酰胺官能团被酮亚甲基取代与酶的活性位点相容，并赋予了其完整的血浆蛋白水解稳定性。这种修饰还可以将酶亲和力提高至20倍，其中Hirutonin-4（IIb，n = 4）显示出最高的亲和力（Ki = 140 +/- 20 pM）。Hirutonins 1-4表现出对血浆凝血酶原时间（PT）和活化的部分凝血活酶时间（aPTT）的有效抑制。该抑制是双相的，并且显示出与相应的Ki的良好相关性。在体内大鼠动静脉分流模型中，水ru素2抑制凝血酶介导的血小板凝集，并显示出与r-水ud素相当的强抗血栓作用（水effect素2的ED15