methyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoate | 220495-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: (4-Carbomethoxyphenyl)benzimidazole；methyl 4-(1H-benzimidazol-1-yl)benzoate；Methyl 4-(benzimidazol-1-yl)benzoate
• CAS: 220495-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: USTFFLGAYQZTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-(benzimidazole-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/45371

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(4,5-diethynylimidazol-1-yl)benzoate 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 methyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑稠合的双炔炔的Bergman环芳烃化：N-芳基取代的显著作用

  摘要：

  制备了一系列的N-芳基取代的“咪唑稠合的”（Z）3-烯-1,5-二炔，并确定了其Bergman环芳化反应活性的动力学参数。N-芳基化相对于N-烷基衍生物的速率提高了七倍（ANOVA p <0.0001）。N-苯基衍生物表现出最大的增强作用（在145°C时为七倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.152

文献信息

• AMINOALKYLAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Gross Jonathan Laird

  公开号：US20090023707A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a compound of formula I: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，并且提供了其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• Benzimidazoles for inhibiting protein tyrosine kinase mediated cellular
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05990146A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Benzimidazoles of Formula I below are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are useful in treating cellular proliferation. ##STR1## The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  下面的I式苯并咪唑是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，对治疗细胞增殖很有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有效。
• A Chemoselective and Desulfurative Chan-Lam Coupling: C-N Bond Formation between Benzimidazoline-2-Thiones and Arylboronic Acids
  作者：Jin-Quan Chen、Xing Liu、Jia Guo、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202000075

  日期：2020.5.3

  An efficient method for the chemoselective and desulfurative Chan–Lam cross‐coupling was developed. By modulating the amount of the catalyst Cu(OAc)2·H2O, alkali, temperature, and solvent, the desulfurative C–N bond formation product (N‐arylbenzimidazoles) could be selectively furnished smoothly. This protocol shows potential synthetic value for the preparation of a diversity of arylbenzoheterocyclic

  开发了一种化学选择性和脱硫Chan-Lam交叉偶联的有效方法。通过调节催化剂Cu（OAc）2 · H 2 O的量，碱，温度和溶剂，可以选择性地平稳地提供脱硫C–N键形成产物（N-芳基苯并咪唑）。该方案显示了潜在的合成价值，可用于制备在药物和农用化学品中可能具有活性的各种芳基苯并杂环化合物。
• Synthesis of cationic π-extended imidazolium salts by sequential Cu-catalyzed arylation/annulation and photocyclization
  作者：Tianbao Wang、Qinze Zheng、Linhua Wang、Zhenmei Huang、Huaxing Zhang、Yuming Zhang、Cheng Zhang、Ge Gao

  DOI：10.1039/d1cc06194a

  日期：——

  A series of cationic π-extended imidazolium salts were synthesized by a sequential Cu-catalyzed arylation/annulation and photocyclization strategy in a simple but efficient way. Among them, a nine-fused-ring compound with a doubly aza[5]helical geometry is by far the largest cationic polycyclic heteroaromatic with a central imidazolium core.

  通过连续的铜催化芳基化/环化和光环化策略以简单但有效的方式合成了一系列阳离子 π 扩展咪唑鎓盐。其中，具有双氮杂[5]螺旋几何结构的九稠环化合物是迄今为止最大的具有中心咪唑鎓核的阳离子多环杂芳族化合物。
• N-SUBSTITUTED-AZACYCLYLAMINES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Solvibile William Ronald

  公开号：US20080119458A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor: wherein the variables are described in the specification.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统紊乱：其中变量在说明书中描述。