1-(Bis-butylsulfanyl-methyl)-4-methoxy-benzene | 23837-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(Bis-butylsulfanyl-methyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[Bis(butylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 23837-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₆OS₂
• 分子量: 298.514
• InChiKey: CXAKBZIUJYUJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(三甲基硅烷基)-膦酸二乙酯 、 1-(Bis-butylsulfanyl-methyl)-4-methoxy-benzene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-[Butylsulfanyl(diethoxyphosphoryl)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Kim, Dae Young; Kim, Taek Hyeon; Oh, Dong Young, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 179 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 4-甲氧基苯甲醛 在 1,1,1,3,3,3-六溴丙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到1-(Bis-butylsulfanyl-methyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  六溴丙酮催化醛和酮的硫缩醛化

  摘要：

  图形摘要摘要在没有催化剂的情况下，在紫外线照射下用 1,3-丙二硫醇保护对茴香醛，在 20 分钟内产生 87% 的 1,3-二噻烷。添加六溴丙酮进一步缩短了反应时间，紫外线照射也加速了二噻烷的形成，仅在 1 分钟内就产生了 95% 的 1,3-二噻烷。在邻位或对位具有给电子取代基的芳香醛或酮增加了相应二噻烷的产率，而吸电子基团则使反应减速。醛类比酮类更容易保护，脂肪族酮也比芳香族酮更容易保护。与酮相比，该保护对醛具有高度选择性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1321646

文献信息

• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。
• Chemoselective Protection of Aldehydes as Dithioacetals in Lithium Perchlorate-Diethyl Ether Medium. Evidence for the Formation of Oxocarbenium Ion Intermediate from Acetals.
  作者：V. Geetha Saraswathy、S. Sankararaman

  DOI：10.1021/jo00095a049

  日期：1994.8
• Le Floc'h,Y. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 1718 - 1720
  作者：Le Floc'h,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Floc'h,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 595 - 601
  作者：Le Floc'h,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Saraswathy V. Geetha, Sankararaman S., J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4665- 4670
  作者：Saraswathy V. Geetha, Sankararaman S.

  DOI：——

  日期：——