P-(三甲基硅烷基)-膦酸二乙酯 | 52057-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: P-(三甲基硅烷基)-膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl trimethylsilyl phosphate
• 英文别名: diethyl (trimethylsilyl)phosphite；diethyl trimethylsilyl phosphite；Diethyl-trimethylsilyl-phosphit；Trimethylsilyl-diethylphosphit；Diethyl (trimethylsilyl)phosphonate；diethoxyphosphoryl(trimethyl)silane
• CAS: 52057-48-4
• 化学式: C₇H₁₉O₃PSi
• mdl: MFCD00042883
• 分子量: 210.285
• InChiKey: VSZFYBLSMQWXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(三甲基硅烷基)-膦酸二乙酯 、 1,2-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到diethyl 1-(trimethylsiloxy)-2-naphthyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Kutyrev, A. A.; Moskva, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 10, p. 2163 - 2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Li Zhonghua, Zhu Chuanfang, Zhao Yongzhen, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 86 (1994) N 1-4, S 229-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the 5‘-Hydroxy-5‘-phosphonate Derivatives of Cytidine and Cytosine Arabinoside
  作者：Xuemei Chen、Andrew J. Wiemer、Raymond J. Hohl、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo020483k

  日期：2002.12.1

  Both the (R)- and (S)-5'-hydroxy 5'-phosphonate derivatives of cytidine and cytosine arabinoside (ara-C) have been prepared via phosphite addition or a Lewis acid mediated hydrophosphonylation of appropriately protected 5'-nucleoside aldehydes. Phosphite addition to a cytosine aldehyde protected as the 2',3'-acetonide gave predominately the 5'R isomer, while phosphite addition to the corresponding

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的（R）-和（S）-5'-羟基5'-膦酸酯衍生物均通过亚磷酸酯加成或路易斯酸介导的适当保护的5'-核苷醛进行氢膦酰化而制得。亚磷酸酯被添加到作为2'，3'-丙酮化物保护的胞嘧啶醛中，主要生成5'R异构体，而亚磷酸酯添加到相应的2'，3'-bis TBS衍生物则有利于5'S立体化学。相反，亚磷酸酯加到由ara-C衍生的2'，3'-双TBS保护的醛中仅得到5'R加合物。但是，相同的ara-C醛的TiCl（4）介导的氢膦酰化作用以2：1的比例有利于5'S立体异构体。一旦所有四个非对映异构体都存在，这些化合物的立体化学可根据其光谱数据或从其O-甲基扁桃酸酯衍生物获得。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了四种α-羟基膦酸作为核苷单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。
• The cyclopropylcarbinyl route to γ-silyl carbocations
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.3762/bjoc.15.170

  日期：——

  mesylates and triflates with substituents on the 1-position. These substrates all solvolyze in CD3CO2D to give products derived from cyclopropylcarbinyl cations that undergo further rearrangement to give 3-trimethylsilylcyclobutyl cations. These 3-trimethylsilylcyclobutyl cations are stabilized by a long-range rear lobe interaction with the γ-trimethylsilyl group. When the substituent is electron-withdrawing

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。
• Novel C-phosphorylated heterodienes based on pentachloroethyl isocyanate
  作者：Yu. V. Rassukana、A. A. Sinitsa、P. P. Onys’ko

  DOI：10.1007/s11172-006-0170-x

  日期：2005.11

  A preparative method for the synthesis of novel N-phosphorylcarbonyl-and N-alkoxycarbonyltrichloroacetimidoylphosphonates from accessible pentachloroethyl isocyanate was developed. Factors that determine the C/N-selectivity of the phosphorylation of trichloroacetimidoyl chlorides were revealed: phenyl substituents at the P atom and an electron-withdrawing N-alkoxycarbonyl group in imidoyl chloride

  开发了一种从易接近的五氯乙基异氰酸酯合成新型 N-磷酰羰基和 N-烷氧基羰基三氯乙酰亚氨基膦酸酯的制备方法。揭示了决定三氯乙酰亚胺酰氯磷酸化的 C/N 选择性的因素：P 原子上的苯基取代基和亚胺酰氯中的吸电子 N-烷氧基羰基有利于 N-磷酸化，而与亚磷酸甲硅烷酯的反应仅产生 C-磷酸化产物。
• Electron spin resonance study of phosphorus-nitroxides from 1,3-additions of silicon-phosphorus reagents to nitrones
  作者：D. Lawrence Haire、Edward G. Janzen、Valerie J. Robinson、Ivan Hrvoic

  DOI：10.1002/mrc.1436

  日期：2004.10

  reaction sequence involves the novel 1,3‐addition of trimethylsilyl phosphites (e.g. diethyl) or trimethylsilyl phosphines (e.g. diphenyl) to aldo‐nitrones [e.g. α‐phenyl‐N‐tert‐butylnitrone (PBN) or 5,5‐dimethyl‐l‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO)] or keto‐nitrones [e.g. 2‐ethyl‐5,5‐dimethyl‐1 pyrroline‐N‐oxide (2‐Et‐DMPO) or 2‐phenyl‐5,5‐dimethyl‐l‐pyrroline‐N‐oxide (2‐Ph‐DMPO)] to form α‐phosphityl‐ or α‐

  本文探索了一种新的、方便的 β-氮氧磷的途径。具体而言，该反应序列涉及亚磷酸三甲基甲硅烷基酯（例如二乙基）或三甲基甲硅烷基膦（例如联苯）与醛基硝酮 [例如 α-苯基-N-叔丁基硝酮 (PBN) 或 5,5-二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）]或酮-硝酮[例如2-乙基-5,5-二甲基-1吡咯啉-N-氧化物（2-Et-DMPO）或2-苯基-5,5 -二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（2-Ph-DMPO）]形成α-亚膦酰基-或α-膦酰基-O-甲硅烷基羟胺。酸性水解产生相应的羟胺，这些羟胺很容易被氧化为标题 β-磷-氮氧化物。ESR 光谱分析揭示了一些非常大的 β-磷超精细分裂（即超过 5 mT）。由于这个原因及其显着的稳定性（持久性），其中一些氮氧化物显示出作为新的、改进的弱场动态核极化 (DNP) 磁力计不可或缺的组成部分。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd
• [EN] HETEROARYL PHOSPHINYL AND THIOPHOSPHINYL COMPOUNDS FOR REGULATION OF GLUCOSE, TRIGLYCERIDES, AND LDL/HDL LEVELS<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLE PHOSPHINYLE ET THIOPHOSPHINYLE UTILES DANS LA REGULATION DES TAUX DE GLUCOSE, TRIGLYCERIDES ET LDL/HDL
  申请人：QUATRX PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2005028488A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention provides phosphorus-containing compounds, pharmaceutical formulations comprising the compounds, and methods of administering the compounds to a subject, wherein the compounds are of the Formula I wherein A, B, D, L, Ar1, Ar2, Y1, Y2, Z1, Z2, E, F, G, X, U, V, R1, and R2 are as defined herein.

  该发明提供了含磷化合物、包含该化合物的药物配方以及将该化合物用于治疗受试者的方法，其中该化合物为公式I中的化合物，其中A、B、D、L、Ar1、Ar2、Y1、Y2、Z1、Z2、E、F、G、X、U、V、R1和R2如本文所定义。