2-(2-butyloctyl)-5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1283099-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(2-butyloctyl)-5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5,6-difluoro-2-(2-butyloctyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzotriazole；2-(2-Butyloctyl)-5,6-difluoro-4,7-dithiophen-2-ylbenzotriazole
• CAS: 1283099-28-4
• 化学式: C₂₆H₃₁F₂N₃S₂
• 分子量: 487.681
• InChiKey: NNPNZRXYAHSXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butyloctyl)-5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-butyloctyl)-5,6-difluoro-2H-benzo [d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  中等带隙的氟取代共轭聚合物在聚合物-富勒烯太阳能电池中的效率为 7%

  摘要：

  用于光伏器件的共轭聚合物的最新研究进展集中在创造低带隙材料，但合适的带隙只是成功的共轭聚合物所需的众多性能标准之一。这项工作的重点是设计用于光伏电池的两种中等带隙 (~2.0 eV) 共聚物，这些共聚物旨在具有高空穴迁移率和低最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道能级。当在典型的本体异质结中与 [6,6]-苯基 C(61)-丁酸甲酯混合时，所得氟化聚合物 PBnDT-FTAZ 的效率高于 7%，并且在活性层厚度下仍保持高于 6% 的效率1 微米。PBnDT-FTAZ 优于聚（3-己基噻吩），这是当前选择的中等带隙聚合物，因此是用于高效串联电池的可行候选者。除了低带隙之外，PBnDT-FTAZ 还突出了有助于高光伏效率的其他性能标准。

  DOI：

  10.1021/ja1112595
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑,5,6-二氟-(9CI) 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 2-(2-butyloctyl)-5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  中等带隙的氟取代共轭聚合物在聚合物-富勒烯太阳能电池中的效率为 7%

  摘要：

  用于光伏器件的共轭聚合物的最新研究进展集中在创造低带隙材料，但合适的带隙只是成功的共轭聚合物所需的众多性能标准之一。这项工作的重点是设计用于光伏电池的两种中等带隙 (~2.0 eV) 共聚物，这些共聚物旨在具有高空穴迁移率和低最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道能级。当在典型的本体异质结中与 [6,6]-苯基 C(61)-丁酸甲酯混合时，所得氟化聚合物 PBnDT-FTAZ 的效率高于 7%，并且在活性层厚度下仍保持高于 6% 的效率1 微米。PBnDT-FTAZ 优于聚（3-己基噻吩），这是当前选择的中等带隙聚合物，因此是用于高效串联电池的可行候选者。除了低带隙之外，PBnDT-FTAZ 还突出了有助于高光伏效率的其他性能标准。

  DOI：

  10.1021/ja1112595

文献信息

• POLYMERS WITH TUNABLE BAND GAPS FOR PHOTONIC AND ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：You Wei

  公开号：US20130092912A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides, among other things, a copolymer comprising at least one donor monomer and at least one acceptor monomer. The polymer may optionally further comprise at least one additional comonomer. The polymers are useful as a charge-transport, semiconducting, electrochemical conducting, photoconducting, or light emitting material. Microelectronic devices comprising such polymers (e.g., as a heterojunction therein) are also described.

  本发明提供了一种共聚物，包括至少一个给体单体和至少一个受体单体。该聚合物可以选择性地进一步包括至少一个额外的共聚单体。这些聚合物可用作电荷传输、半导体、电化学导电、光导电或发光材料。还描述了包括这些聚合物的微电子器件（例如，作为异质结的一部分）。
• Cyano substituted benzotriazole based polymers for use in organic solar cells
  作者：Abby Casey、Joshua P. Green、Pabitra Shakya Tuladhar、Mindaugas Kirkus、Yang Han、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1039/c7ta00835j

  日期：——

  A new synthetic route to the electron accepting di-cyano substituted benzo[d][1,2,3]triazole (BTz) monomer 2-(2-butyloctyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzotriazole-5,6-dicarbonitrile (dTdCNBTz) is reported. The cyano substituents can be easily introduced to the BTz unit in one step via the nucleophilic aromatic substitution of the fluorine substituents of the fluorinated precursor 2-(2-butyloctyl)-4

  电子接受二氰基取代的苯并[ d ] [1,2,3]三唑（BTz）单体2-（2-丁基辛基）-4,7-二（噻吩-2-基）-2的新合成路线据报道，H-苯并三唑-5，6-二腈（dTdCNBTz）。氰基取代基可通过氟化前体2-（2-丁基辛基）-4,7-二（噻吩-2-基）-2 H的氟取代基的亲核芳族取代轻松地一步引入BTz单元。-苯并三唑-5，6-二氟（dTdFBTz）。共聚物是由二苯甲酸酯化的苯并[1,2- b：4,5- b通过Stille偶联，含有2-乙基己基噻吩基（T-EH）侧链或2-丁基辛基噻吩基（T-BO）侧链的']二噻吩（BDT）单体分别产生新型中带隙聚合物P1和P2。尽管P1的有机光伏（OPV）性能由于缺乏溶解度而受到限制，但P2的溶解度有所提高，与PC 61 BM混合使用时，具有高达0.95 V的高开路电压，其设备效率有望达到6.9％。
• Conformer Ring Flip Enhances Mechanochromic Performance of <i>ansa</i>-Donor–Acceptor–Donor Mechanochromic Torsional Springs
  作者：Raphael Hertel、Wafa Maftuhin、Michael Walter、Michael Sommer

  DOI：10.1021/jacs.2c06712

  日期：2022.12.7

  deformation, the ring flip precedes mechanically induced planarization of the ansa-DAD spring, the latter process producing a PL shift of 21 nm nN–1. Within the stress–strain diagram, the thiophene ring flip and DAD planarization are thus two separated processes that also cause irreversible and reversible mechanochromic responses, respectively, upon sample failure. As the thiophene ring flip requires much

  基于供体-受体-供体 (DAD) 弹簧构象变化的机械发色团允许通过吸光度或光致发光 (PL) 波长的单调变化来感测作用在聚合物链上的力。在这里，我们确定了一系列噻吩 (D)-侧翼喹喔啉 (A) 作为分子扭转弹簧，用于室温下本体聚合物中的力传感。DAD 连接到聚合物基质的模式和连接器刚度是影响力转换到 DAD 弹簧的功效的关键参数，从而影响机械变色响应，正如在应力-应变实验期间体膜的原位 PL 光谱所探测的那样。PL 最大值的最大偏移，因此是最高的灵敏度，是从ansa获得的-DAD 弹簧展示桥接 D 单元和刚性 A 连接器。使用详细的光谱学和密度泛函理论计算，我们揭示了噻吩环翻转形式的构象异构体再分布是整体机械变色响应的主要部分。在变形早期阶段的力低至 27 pN 时，环翻转先于 ansa -DAD 弹簧的机械诱导平面化，后一过程产生 21 nm nN –1的 PL 偏移. 在应力-应变图中，噻吩环翻转和
• Fluorine Substituted Conjugated Polymer of Medium Band Gap Yields 7% Efficiency in Polymer–Fullerene Solar Cells
  作者：Samuel C. Price、Andrew C. Stuart、Liqiang Yang、Huaxing Zhou、Wei You

  DOI：10.1021/ja202672c

  日期：2011.5.25
• US9184390B2
  申请人：——

  公开号：US9184390B2

  公开（公告）日：2015-11-10