1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole | 123845-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-(1,1.2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole；1,2-Dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)-1H-imidazole；4-(2,3-dimethyl-3-nitrobutan-2-yl)-1,2-dimethylimidazole
• CAS: 123845-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 225.291
• InChiKey: GCUOYVDUXOANNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crozet Michel P., Lapouge Sophie, Kaafarani Mustapha, Vanelle Patrice, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3055-3058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 、 2-硝基丙烷 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole 、 1,2-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Crozet, Michel P.; Vanelle, Patrice; Jentzer, Olivier, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 849 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First, serendipitous and intriguing hydrolysis of a tertiary nitroalkane
  作者：Michel P. Crozet、Sophie Lapouge、Mustapha Kaafarani、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76826-2

  日期：1994.5

  The hydrolysis of 1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole which leads to two tertiary alcohols formed respectively by CNO2 and CC bond fission, is the first example of hydrolysis of a tertiary nitroalkane. It might be explained by an intramolecular nucleophilic catalysis favored by a double gem-dimethyl effect and a possible anchimeric assistance by imidazole group.

  这导致两个叔醇通过CNO分别形成1,2-二甲基-4-（1,1,2-三甲基-2-硝基丙基）咪唑的水解2和CC键裂变，是的第一个例子叔硝基烷的水解。这可能是由于分子内的亲核催化得到了双重宝石-二甲基效应的促进，以及咪唑基团可能产生的嵌甲助剂的作用。