α-hydroxymethylene-2-indanone | 133620-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: α-hydroxymethylene-2-indanone
• 英文别名: (Z)-1-(Hydroxymethylene)-1H-inden-2(3H)-one；(3Z)-3-(hydroxymethylidene)-1H-inden-2-one
• CAS: 133620-88-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: ONAWXWNKASBKLM-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-1,4:2,3-diepoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到α-hydroxymethylene-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of epoxidized benzyne/furan cycloadducts: a convenient route to α-formyl and α-acyl-2-indanones

  摘要：

  The Lewis acids, LiClO4 and BF3.Et2O, promote carbocation driven ring contracting rearrangements of epoxides derived from the Diels-Alder adducts of benzyne and furans. This unprecedented transformation provides moderate to excellent yields of novel alpha-formyl and alpha-acyl-2-indanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92102-6

文献信息

• Rearrangement of epoxidized benzyne/furan cycloadducts: a convenient route to α-formyl and α-acyl-2-indanones
  作者：Larry G. French、Edward E. Fenlon、Timothy P. Charlton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92102-6

  日期：1991.2

  The Lewis acids, LiClO4 and BF3.Et2O, promote carbocation driven ring contracting rearrangements of epoxides derived from the Diels-Alder adducts of benzyne and furans. This unprecedented transformation provides moderate to excellent yields of novel alpha-formyl and alpha-acyl-2-indanones.