2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonate1-[9-((2R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-phenylacetylamino-9H-purin-6-yl]-1-methyl-pyrrolidinium; | 120022-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonate1-[9-((2R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-phenylacetylamino-9H-purin-6-yl]-1-methyl-pyrrolidinium
• CAS: 120022-75-5
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₂₇H₃₃N₆O₆
• 分子量: 736.846
• InChiKey: OLBKFGSEYXWXAS-FJKQHKIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  191.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonate1-[9-((2R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-phenylacetylamino-9H-purin-6-yl]-1-methyl-pyrrolidinium; 在 sodium hydroxide 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-phenylacetyl-2'-deoxy-6-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过后合成取代含有在6位上被S-，N-，O衍生物修饰的鸟嘌呤的寡聚体进行合成

  摘要：

  用自动DNA合成仪将具有被异丁酰基或苯乙酰基保护的碱的2-氨基的6-（2，4-二硝基苯基）硫代鸟嘌呤亚磷酰胺单体掺入到寡脱氧核苷酸中。用异丁酰基进行的N 2-保护不能令人满意，因为在合成低聚物后难以除去N 2-。然而，N 2-苯基乙酰基保护的6-（2,4-二硝基苯基）硫鸟嘌呤的合成后转化产生包含6-硫鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-甲基氨基嘌呤，O 6的低聚物。-甲基鸟嘌呤或鸟嘌呤，产量高且纯度高。通过该方法可以生产在6-位含有其他不稳定官能团的潜在寡聚物。含有6-硫代鸟嘌呤与胞嘧啶配对的DNA双链体的熔化温度（Tm）明显低于含有G：C的对应物。然而，含有与A配对的4-硫代胸腺嘧啶的DNA双链体的Tm类似于含有T：A的DNA双链体的Tm。由6-硫鸟嘌呤引起的DNA结构变形可能在该化合物的生物学效应中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88731-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonate1-[9-((2R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-phenylacetylamino-9H-purin-6-yl]-1-methyl-pyrrolidinium;
  参考文献：
  名称：

  通过后合成取代含有在6位上被S-，N-，O衍生物修饰的鸟嘌呤的寡聚体进行合成

  摘要：

  用自动DNA合成仪将具有被异丁酰基或苯乙酰基保护的碱的2-氨基的6-（2，4-二硝基苯基）硫代鸟嘌呤亚磷酰胺单体掺入到寡脱氧核苷酸中。用异丁酰基进行的N 2-保护不能令人满意，因为在合成低聚物后难以除去N 2-。然而，N 2-苯基乙酰基保护的6-（2,4-二硝基苯基）硫鸟嘌呤的合成后转化产生包含6-硫鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-甲基氨基嘌呤，O 6的低聚物。-甲基鸟嘌呤或鸟嘌呤，产量高且纯度高。通过该方法可以生产在6-位含有其他不稳定官能团的潜在寡聚物。含有6-硫代鸟嘌呤与胞嘧啶配对的DNA双链体的熔化温度（Tm）明显低于含有G：C的对应物。然而，含有与A配对的4-硫代胸腺嘧啶的DNA双链体的Tm类似于含有T：A的DNA双链体的Tm。由6-硫鸟嘌呤引起的DNA结构变形可能在该化合物的生物学效应中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88731-7