N,N-diethylnon-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethylnon-2-enamide
• 英文别名: N,N-diethyl-non-2-enamide；N,N-Diaethyl-non-2-enamid；Nonen-(2)-saeure-(1)-diaethylamid；(E)-N,N-diethylnon-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: SRQXUSAMNZKZKX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trichlorononan-3-ylselanylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethylnon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  The free-radical addition of phenyl trichloromethyl selenide to alkenes: a new method for the regioselective carboxylation of alkenes

  摘要：

  苯基三氯甲基硒与烯烃的自由基加成 提供 2-苯基硒基-1-三氯甲基烷烃，可以将其转化 转化为α,β-不饱和羧酸或酰胺 碱促进的脱氯化氢，然后是[2,3]σ 在水存在下相应的硒氧化物的重排或 分别为二乙胺。

  DOI：

  10.1039/a704153e

文献信息

• Organic Iodide Aided Carbonylation of Terminal Acetylenes with Palladium Catalyst
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Masahiro Sadakane、Long He Xu

  DOI：10.1246/cl.1991.1673

  日期：1991.10

  Carbonylation of various terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of organic iodides or amine•HI salt and palladium complexes was found to produce 2-substituted acrylamides in good yields under mild conditions (5 atm, 120 °C, 6 h).

  发现在催化量的有机碘化物或胺•HI 盐和钯配合物存在下，各种末端乙炔的羰基化反应可以在温和条件下（5 个大气压，120°C，6 小时）以良好的收率生成 2-取代的丙烯酰胺。
• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。
• Reaction of <i>tert</i>-Butyl Dibromoacetate or <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyldibromoacetamide with Trialkylmanganate Providing an Alkylated Manganese Enolate
  作者：Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo971964k

  日期：1998.2.1
• The free-radical addition of phenyl trichloromethyl selenide to alkenes: a new method for the regioselective carboxylation of alkenes
  作者：Thomas G. Back、Kazimierz Minksztym

  DOI：10.1039/a704153e

  日期：——

  The free-radical addition of phenyl trichloromethyl selenide to alkenes affords 2-phenylseleno-1-trichloromethylalkanes, which can be converted into α,β-unsaturated carboxylic acids or amides by base-promoted dehydrochlorination, followed by [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides in the presence of water or diethylamine, respectively.

  苯基三氯甲基硒与烯烃的自由基加成 提供 2-苯基硒基-1-三氯甲基烷烃，可以将其转化 转化为α,β-不饱和羧酸或酰胺 碱促进的脱氯化氢，然后是[2,3]σ 在水存在下相应的硒氧化物的重排或 分别为二乙胺。