4-硝基苯磺酸五氟苯基酯 | 244633-31-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯磺酸五氟苯基酯
• 中文别名: 4-硝基苯磺酸五氟苯酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: perfluorophenyl 4-nitrobenzenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 244633-31-6
• 化学式: C₁₂H₄F₅NO₅S
• 分子量: 369.225
• InChiKey: DQKVZFMQPLLPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111°C
• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 4-硝基苯磺酸五氟苯基酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到FMOC-L-缬氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl esters of protected amino acids from aryl sulfonates

  摘要：

  Aryl esters of Boc- and Fmoc-protected amino acids derived from electron-deficient phenols have been prepared in good yields from aryl 4-nitrobenzenesulfonates in the presence of l-hydroxy-benzotriazole as catalyst. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01178-8
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper(l) iodide 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-硝基苯磺酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮盐、DABSO 和五氟苯酚的铜催化反应一锅法合成五氟苯基磺酸酯

  摘要：

  五氟苯基 (PFP​​) 磺酸酯是通过铜催化的四氟硼酸芳基重氮盐、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 ) 和五氟苯酚的一锅多组分反应合成的。该反应体系以良好的收率提供了所需的五氟苯基磺酸酯，并表现出优异的官能团耐受性。此外，生成的 PFP 磺酸酯成功应用于 Sonogashira、Suzuki、Chan-Evans-Lam 和脱羧偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01056
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑一水物 N,N-二异丙基乙胺 、 4-硝基苯磺酸五氟苯基酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Fmoc-Val-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  PENTAFLUOROPHENYL 4-NITROBENZENESULFONATE AS A PEPTIDE COUPLING REAGENT

  摘要：

  Protected dipeptides were obtained in good yield by coupling Boc- or Fmoc-protected amino acids with amino acid esters in the presence of pentafluorophenyl 4-nitrobenzenesulfonate (PFNB) as peptide coupling agent and 1-hydroxybenzotriazole as catalyst.

  DOI：

  10.1081/scc-100000180

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR SYNTHESIS OF THERAPEUTIC NANOPARTICLES
  申请人：Dantari, Inc.

  公开号：US20210170049A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Improved methods and reactants for the chemical synthesis of therapeutic nanoparticles are provided. The nanoparticles comprise a polymeric core, to which is attached one or more homing molecules and one or more therapeutic agents. Improvements in speed, yield and purity are attained using the methods disclosed herein.

  提供了用于化学合成治疗性纳米颗粒的改进方法和反应物。这些纳米颗粒包括一个聚合物核心，附着有一个或多个靶向分子和一个或多个治疗剂。利用本文披露的方法实现了速度、产量和纯度的提高。
• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• MALEIMIDE-FURANYL COMPOUNDS THAT CAN BE USED IN A GENERAL METHOD FOR PREPARING MALEIMIDE-OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Grandas Sagarra Ana María

  公开号：US20130158248A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The compounds of formula (I) substantially in exo form or salts thereof, wherein: X is a biradical selected from —(CH 2 ) n —*, —(CH 2 CH 2 O) n CH 2 CH 2 —*, methylcyclohexyl and methylphenyl; n is an integer ranging between 1 and 30; Y is a radical selected from —COOH, a substituted phosphoramidite radical and N-hydroxysuccinimide ester (or other active ester) of carboxylic acid; and * represents the place through which X binds to Y, are useful in a general process for solid-phase preparation of maleimide-oligonucleotide derivatives.

  化合物的化学式（I）实质上呈外部形式或其盐，其中：X是从—（CH2）n—*，—（CH2CH2O）nCH2CH2—*，甲基环己基和甲基苯基中选择的双基团；n是在1和30之间变化的整数；Y是从—COOH，取代磷酰亚胺基团和羧酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯（或其他活性酯）中选择的基团；*代表X与Y结合的位置，对于制备马来酰亚核苷酸衍生物的固相制备过程很有用。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PHARMACEUTICALLY RELEVANT PEPTIDES<br/>[FR] MÉTHODES DE PRÉPARATION DE PEPTIDES PERTINENTS SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2016144905A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present technology provides methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides and intermediates thereof. In some embodiments, the peptide is D-Arg-2´6´-Dmt-Lys-Phe-NH2.

  目前的技术提供了产生肽、肽的药用可接受盐和中间体的方法。在某些实施例中，该肽为D-Arg-2´6´-Dmt-Lys-Phe-NH2。
• Processes for preparing pharmaceutically relevant peptides
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：US10633415B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present technology provides methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides and intermediates thereof. In some embodiments, the peptide is D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2.

  本技术提供了生成多肽的方法，以及多肽及其中间体的药学上可接受的盐。在某些实施方案中，多肽是D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2。