N-(5-((4,4'-methylphenylphosphoryl)-methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(5-((4,4'-methylphenylphosphoryl)-methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[5-[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• 化学式: C₃₀H₃₃FN₃O₃PS
• 分子量: 565.648
• InChiKey: VYBHWTDTXCBNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-((4,4'-methylphenylphosphoryl)-methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 瑞舒伐他汀叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE COMPOUND FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM AND METHOD FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM THEREFROM

  摘要：

  提供了一种制备罗舒伐他汀钙的中间化合物和制备方法。该方法包括：使用上述中间化合物作为原料，经过威特反应步骤、保护基去除和水解步骤以及钙盐形成步骤，从而获得罗舒伐他汀钙。从中间化合物制备的产品在立体选择性上可以大大提高，在纯度和产率方面也明显提高；此外，从中间化合物制备罗舒伐他汀钙的方法简单、方便且成本低廉。

  公开号：

  US20170022169A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶 、 bis(4-methylphenyl)phosphinic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-(5-((4,4'-methylphenylphosphoryl)-methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备瑞舒伐他汀钙的中间体化合物以及由 其制备瑞舒伐他汀钙的方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备瑞舒伐他汀钙的中间体化合物，其具有式（Ⅰ）所示结构。本发明还涉及一种瑞舒伐他汀钙的制备方法，以前述中间体化合物为原料，经过Wittig反应步骤、脱除保护基和水解步骤、成钙盐步骤即得瑞舒伐他汀钙。使用本发明中间体化合物制备所得的产物立体选择性可得到大幅提高，纯度和收率也能得到明显改善，此外，该中间体化合物制备方法简便、成本较低。本发明提供的瑞舒伐他汀钙制备方法由于使用了上述中间体化合物，所得产物的立体选择性、纯度和收率都有了明显提高，整体工艺简便、成本大幅下降，具有大规模工业化应用前景。

  公开号：

  CN103804414B

文献信息

• [EN] INTERMEDIATE COMPOUND FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM AND METHOD FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM THEREFROM<br/>[FR] COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE CALCIQUE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE CALCIQUE À PARTIR DE CELUI-CI<br/>[ZH] 用于制备瑞舒伐他汀钙的中间体化合物以及由其制备瑞舒伐他汀钙的方法
  申请人：ASYMCHEM LAB TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2015131405A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  提供一种用于制备瑞舒伐他汀钙的中间体化合物及瑞舒伐他汀钙的制备方法。该方法以前述中间体化合物为原料，经过Wittig反应步骤、脱除保护基和水解步骤、成钙盐步骤即得瑞舒伐他汀钙。使用该中间体化合物制备所得的产物立体选择性可得到大幅提高、纯度和收率也能得到明显改善，此外，该中间体化合物制备方法简便、成本较低。
• US9926283B2
  申请人：——

  公开号：US9926283B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• 用于制备瑞舒伐他汀钙的中间体化合物以及由 其制备瑞舒伐他汀钙的方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN103804414B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种用于制备瑞舒伐他汀钙的中间体化合物，其具有式（Ⅰ）所示结构。本发明还涉及一种瑞舒伐他汀钙的制备方法，以前述中间体化合物为原料，经过Wittig反应步骤、脱除保护基和水解步骤、成钙盐步骤即得瑞舒伐他汀钙。使用本发明中间体化合物制备所得的产物立体选择性可得到大幅提高，纯度和收率也能得到明显改善，此外，该中间体化合物制备方法简便、成本较低。本发明提供的瑞舒伐他汀钙制备方法由于使用了上述中间体化合物，所得产物的立体选择性、纯度和收率都有了明显提高，整体工艺简便、成本大幅下降，具有大规模工业化应用前景。
• INTERMEDIATE COMPOUND FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM AND METHOD FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM THEREFROM
  申请人：Asymchem Laboratories (Tianjin) Co., Ltd.

  公开号：US20170022169A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided are an intermediate compound for preparing rosuvastatin calcium and a preparation method of the rosuvastatin calcium. The method comprises: using the foregoing intermediate compound as a raw material, and subjecting the raw material to a step of Wittig reaction, a step of protecting group removal and hydrolysis and a step of calcium salt formation, so as to obtain the rosuvastatin calcium. The product, which is prepared from the intermediate compound, can be substantially enhanced in stereoselectivity and also notably improved in purity and yield; in addition, the method for preparing rosuvastatin calcium from the intermediate compound is simple, convenient and low in cost.

  提供了一种制备罗舒伐他汀钙的中间化合物和制备方法。该方法包括：使用上述中间化合物作为原料，经过威特反应步骤、保护基去除和水解步骤以及钙盐形成步骤，从而获得罗舒伐他汀钙。从中间化合物制备的产品在立体选择性上可以大大提高，在纯度和产率方面也明显提高；此外，从中间化合物制备罗舒伐他汀钙的方法简单、方便且成本低廉。