diethyl 2-phenyl-4,5-oxazoledicarboxylate | 15926-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-4,5-oxazoledicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-phenyl-1,3-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 15926-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: UFVFLMFAQKOGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  392.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenyl-4,5-oxazoledicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)oxazole bis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩和唑双[（氨基甲酰氧基）甲基]衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。

  DOI：

  10.1021/jm00378a006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 potassium ethoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl 2-phenyl-4,5-oxazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩和唑双[（氨基甲酰氧基）甲基]衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。

  DOI：

  10.1021/jm00378a006

文献信息

• Transformation of Alkyl<i>N</i>-(Vinyloxy)benzimidates to Alkyloxazoles. Mechanism and Extension
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Makoto Ubukata、Masakazu Irie、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.67.2219

  日期：1994.8

  Transformation of alkyl N-(vinyloxy)benzimidates to alkyloxazoles proceeds through the intermediates: a charge-separated 1,2-oxazetidine derivative and then 1-hydroxy-2-[[methylthio(phenyl)methylene]imino]maleic acid diester, while their photochemical transformation takes place via a concerted [1,3] sigmatropic shift. As the extension of this reaction, the preparation of the precursor proposed for

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。
• Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1994-25715

  日期：——

  Several oxazoles and thiazoles were synthesized easily by the reaction of N-(methylthioalkylidene)glycine ethyl ester with diethyl oxalate, acid halides, and thionesters in the presence of base.

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。
• Copper-Catalyzed Oxygenation Approach to Oxazoles from Amines, Alkynes, and Molecular Oxygen
  作者：Jun Pan、Xinyao Li、Xu Qiu、Xiao Luo、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00992

  日期：2018.5.4

  A novel and efficient oxygenation approach to trisubstituted oxazoles via a copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative annulation of amines, alkynes, and O2 has been developed. This transformation combines dioxygen activation and oxidative C–H bond functionalization and provides a practical protocol for the preparation of oxazole derivatives, which are privileged units found in various bioactive

  已经开发了通过胺，炔烃和O 2的铜催化的需氧氧化脱氢环化反应对三取代恶唑进行新颖，有效的氧化方法。这种转化结合了双氧激活和C–H氧化键功能化，为恶唑衍生物的制备提供了实用的方案，恶唑衍生物是在各种生物活性化合物或其他天然产物中发现的特权单元。进行了18次O标记实验，以揭示该化学过程涉及氧合作用。
• Studies on Seven-membered Ring Compounds. XXIII. Reactions of Tropylium Ions Having Fused Heterocyclic System with Various Amines
  作者：Nobuo Soma、Jun-ichi Nakazawa、Taiichiro Watanabe、Yoshio Sato、Genshun Sunagawa

  DOI：10.1248/cpb.15.627

  日期：——

  Reactions of tropylium ions having a fused heterocyclic system with various amines were examined. Reaction of 2-phenyloxazolotropylium monomethylsulfate (I) and 2-phenylthiazotropylium chloride (XXIV) with dimethylamine produced 2-phenyl-6-dimethylamino-6H-cycloheptoxazole (II) and 6-dimethylamino-2-phenyl-6H-cycloheptathiazole (XXV), respectively. Regarding the reaction with p-toluidine, both I and 1-p-tolyl-2-phenylimidazolotropylium chloride (XXVI) gave 1-p-tolyl-2-phenyl-1, 6-dihydrocycloheptimidazole (VI) and 1-p-tolyl-2-phenyl-6-p-tolylimino-1, 6-dihydrocycloheptimidazole (VII). Reaction of I with N-methylaniline produced 2-phenyl-6-p-methylaminophenyl-6H-cycloheptoxazole (XIX) and 2-phenyl-4-p-methylaminophenyl-4H-cycloheptoxazole (XX). From these results, it is concluded that the tropylium ions condensing a heterocycle has a priority for amination at C-6.

  研究了具有融合杂环体系的托品鎓离子与各种胺的反应。2- 苯并恶唑丙基鎓一甲基硫酸盐（I）和 2- 苯并噻唑丙基鎓氯化物（XXIV）与二甲胺反应，分别生成了 2-苯基-6-二甲氨基-6H-环庚恶唑（II）和 6-二甲氨基-2-苯基-6H-环庚硫唑（XXV）。至于与对甲苯胺的反应，I 和 1-对甲苯基-2-苯基咪唑基氯化铵（XXVI）都得到了 1-对甲苯基-2-苯基-1，6-二氢环庚基咪唑（VI）和 1-对甲苯基-2-苯基-6-对甲苯基咪唑基-1，6-二氢环庚基咪唑（VII）。I 与 N-甲基苯胺反应生成了 2-苯基-6-对甲氨基苯基-6H-环庚恶唑（XIX）和 2-苯基-4-对甲氨基苯基-4H-环庚恶唑（XX）。从这些结果中可以得出结论，托品鎓离子缩合杂环时优先在 C-6 处进行胺化。
• Tarzia,G. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, p. 263 - 270
  作者：Tarzia,G. et al.

  DOI：——

  日期：——