2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯乙酮 | 58112-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯乙酮
• 中文别名: 2.6-二氯-3-甲基苯硼酸
• 英文名称: 1-Methyl-2-<(benzoyl)methyl>benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1-phenylethanone；1-methyl-2-phenacyl-1H-benzimidazoles；1-methyl-2-phenacylbenzimidazole；2-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1-phenyl-aethanon；2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 58112-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD08691304
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DYLCLDYOAHTSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯乙酮 、 N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 2-(4-diethylamino-phenylimino)-2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stepanow; Dawydowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 891,894; engl. Ausg. S. 864, 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylvinyl benzoate 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-苯并咪唑溶液中的互变异构平衡

  摘要：

  摘要 迄今为止，尚未仔细研究 1-methyl-2-phenacylbenzimidazoles 对质子转移的敏感性。只有选择性试验来识别取代化合物的互变异构平衡。不幸的是，这些研究的结论常常相互矛盾。因此，本工作的目的是通过 1 H 和 13 C NMR 光谱技术分析影响取代的 1-甲基-2-苯并咪唑在氯仿溶液中互变异构过程的因素的影响。只有当互变异构物质的分子包含多个碱性和/或酸性中心时，才会发生复杂的平衡。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.050

文献信息

• Synthesis of Fused Imidazole-Containing Ring Systems via Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H Bonds
  作者：Georgette Castanedo、Yanzhou Liu、James J. Crawford、Marie-Gabrielle Braun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01517

  日期：2016.9.16

  A general and efficient method for a metal-free one-pot synthesis of highly substituted fused imidazole-containing 5,5- and 5,6-fused bicyclic heterocycles is described. Starting from commercially available substrates and reagents, the reaction proceeds through two C–N bond formations and an oxidative dehydrogenation to form highly substituted products in good to excellent yield.

  描述了一种通用且有效的方法，用于无金属一锅合成高度取代的稠合的含咪唑的5,5-和5,6-稠合的双环杂环。从可商购的底物和试剂开始，该反应通过两个C–N键的形成和氧化脱氢进行，以形成高取代率的产品，收率好至极好。
• The impact of the heteroatom in a five-membered ring on the photophysical properties of difluoroborates
  作者：Anna M. Grabarz、Beata Jędrzejewska、Agnieszka Skotnicka、N. Arul Murugan、Filip Patalas、Wojciech Bartkowiak、Denis Jacquemin、Borys Ośmiałowski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.026

  日期：2019.11

  optical spectra substantially differ in both sets of dyes. In particular, the dimethylamino series are more strongly affected by heteroatom substitution, i.e., the insertion of X = O or X = S in lieu of X = NMe causes substantial bathochromic shifts of the absorption and emission bands, as well as marked changes in their topologies. In contrast, the optical spectra of the unsubstituted compounds undergo

  BF 2系列小说合成并表征了带有五元杂环（X = NMe，O和S）的配合物，并着重研究了原子交换对未取代和二甲基氨基衍生物的光物理性质的影响。实验结果表明，两组染料的光谱基本不同。特别是，二甲基氨基系列受杂原子取代的影响更大，即，插入X = O或X = S代替X = NMe会引起吸收和发射带的显着红移，以及它们的显着变化拓扑。相反，未取代的化合物的光谱仅经历相对较小的红移，并且未观察到能带形状的变化。而且，测得的X = NMe和X = O的未取代化合物的吸收光谱几乎相同。有趣的是，二甲基氨基衍生物的荧光产率比相应的未取代化合物的荧光产率大得多（高达一个数量级）。实验分析得到最先进的量子化学计算的支持，该计算令人满意地再现了实验趋势，并为观察到的光学特征提供了进一步的见解。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Retro-Claisen Reaction
  作者：Zhi-Yuan Yi、Lu Xiao、Xin Chang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c08811

  日期：2022.11.2

  transformation, hydrogenation, cyclopropanation, hydroboration, and olefin metathesis. Moreover, this elegant protocol demonstrated synthetic applications in the concise synthesis of synthetically useful chiral building block (S)-Taniguchi lactone and the formal synthesis of natural product cytisine. A rational reaction pathway was proposed based on the experimental results and control experiments.

  对映体富集的 3-羟甲基戊烯醛单元是许多具有重要生物活性的天然产物和候选药物的关键结构核心之一。然而，迄今为止，很少有关于简单构建相关骨架的合成方法的报道。在此，成功开发了容易获得的 β-二酮与 VEC 的铱催化不对称级联烯丙基化/逆克莱森反应，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性制备多种功能化的手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物。在 β 位上含有不同吸电子基团的各种 1,3-二酮和功能化酮作为具有高反应性和出色的区域/化学/对映选择性的优秀合作伙伴，具有良好的耐受性。通过克级转化、氢化、环丙烷化、硼氢化和烯烃复分解，很好地展示了产品手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物的合成效用。此外，这个优雅的协议展示了在合成有用的手性构建块的简明合成中的合成应用（S )-谷口内酯与天然产物金雀花碱的正式合成。根据实验结果和对照实验提出了合理的反应途径。
• β-官能团化手性高烯丙醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN115093323A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中加入底物1、底物2、铱催化剂、0.01～10当量的碱，于在‑20～110℃反应0.1～96小时，即得到β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物。本发明还提供β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在合成Taniguchi lactone或cytisine合成前体中的应用。本发明提供的制备方法合成简单、成本低、产率高，且反应目标化合物对映选择性好。该制备方法能够容忍非常多类型的底物，包含多种重要官能团，包括药物化学中重要的杂环类底物，能够轻易转化成其他有用基团。制得的β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在制备具有β‑官能团化高烯丙醇结构单元的抗抑郁类药物、抗肿瘤类药物或天然产物中，具有广阔的推广及应用前景。
• Dearylation with aromatization on cyclocondensation of 4-(dimethyl-amino)benzaldehyde, 2-phenacylaza-heterocycles, and 1,3-[N,C]dinucleophiles
  作者：I. B. Dzvinchuk

  DOI：10.1007/s10593-009-0230-x

  日期：2009.1

  Three-component cyclocondensation involving p-(dimethylamino)benzaldehyde, 2-phenacylazahetero-cycle, and a 1,3-[N,C]-nucleophile (3,5-dimethoxyaniline, 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione, 1-amino-3-methyl-5-phenylpyrazole) in boiling acetic acid is accompanied by aromatization of the initially formed annelated 4-(p-dimethylaminophenyl)-3-hetaryl-2-phenyl-1,4-dihydropyridines, the direction of which, with splitting off the dimethylaminophenyl substituent or its retention, is determined by the basicity of the hetaryl residue and the structure of the second ring, constructed on the binucleophile. A possible reaction mechanism is discussed.