1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one | 159950-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: (3-Oxo-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl) trifluoromethanesulfonate；(3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 159950-94-4
• 化学式: C₈H₄F₃IO₅S
• 分子量: 396.082
• InChiKey: VGSFOGDNCYHOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 HOOC-C6H4-o-IN3(1+)*TfO(1-)
  参考文献：
  名称：

  稳定的叠氮碘烷的制备和化学性质：1-Azido-3,3-双（三氟甲基）-3-（1 H）-1,2-苯并恶多酚和1-Azido-1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-一

  摘要：

  Azidoiodinanes 2,4,6-可以从benziodoxols来制备1,3-和叠氮化三甲基甲硅烷在稳定的晶态化合物的形式。这些化合物对于有机底物的亲电子叠氮是潜在有用的试剂。例如，叠氮化物6与环己烯的反应以中等产率得到2-叠氮环己酮7。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88357-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium periodate 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents

  摘要：

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。

  DOI：

  10.1039/c5cc02533h
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 乙烯 、 三甲基-(2-甲基苯基)硅烷 在 三苯基膦氯金 、 1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以43%的产率得到1-(2-methoxyethyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative 1,2-Difunctionalization of Ethylene via Gold-Catalyzed Oxyarylation

  摘要：

  Under the conditions of oxidative gold catalysis, exposure of ethylene to aryl silanes and alcohols generates products of 1,2-oxyarylation. This provides a rare example of a process that allows catalytic differential 1,2-difunctionalization of this feedstock chemical.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06668

文献信息

• Synthesis of a Range of Iodine(III) Compounds Directly from Iodoarenes
  作者：Eleanor A. Merritt、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/ejoc.201100360

  日期：2011.7

  The first direct synthesis of an alkynyl(phenyl)iodonium salt from iodobenzene and an unprotected alkyne is described. The synthesis of the corresponding alkenyl(phenyl)iodonium salt is achieved from the TMS-alkyne, simply by means of changing the solvent. The one-pot synthesis of 1-arylbenziodoxolones and other iodine(III) compounds from iodine(I) precursors is also presented.

  描述了从碘苯和未保护的炔烃直接合成炔基（苯基）碘鎓盐。相应的烯基（苯基）碘鎓盐的合成是由 TMS-炔烃通过改变溶剂来实现的。还介绍了从碘 (I) 前体中一锅法合成 1-芳基苯并恶酮和其他碘 (III) 化合物。
• Preparation and chemistry of 1-organosulfonyloxy-1,2-benziodoxol-3-(1H)-ones: First example of a stable adduct of 2-iodosobenzoic acid with strong acid
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Jason T. Bolz、Mark S. Formaneck、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85304-5

  日期：1994.10

  1-Organosulfonyloxy-1,2-benziodoxol-3-(1H)-ones (3,4,5) can be prepared in one step from 2-iodosobenzoic acid and the corresponding sulfonic acids or Me3SiOTf. Reactions of these compounds with bis(trimethylsilyl)acetylene or cyanotrimethylsilane afford the respective alkynyl or cyano iodonium salts 6, 7, 8.

  可以由2-碘代苯甲酸和相应的磺酸或Me 3 SiOTf一步制备1-有机磺酰氧基-1，2-苯并恶唑-3-（1 H）-一（3,4,5）。用双（三甲基甲硅烷基）乙炔或cyanotrimethylsilane这些化合物的反应得到相应的炔基或氰基碘鎓盐6，7，8。
• 1-(Organosulfonyloxy)-3(1<i>H</i>)-1,2-benziodoxoles:  Preparation and Reactions with Alkynyltrimethylsilanes
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Alexei P. Krasutsky、Jason T. Bolz、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1021/jo960927a

  日期：1996.1.1

  yield by the reaction of 1-hydroxybenziodoxoles 1 or 4 and the corresponding sulfonic acids or Me(3)SiOTf in the form of stable, but moderately hygroscopic, microcrystalline solids. Reaction of the triflate derivatives 3a and 5a with alkynyltrimethylsilanes affords either alkynyliodonium triflates 6, or (E)-beta-(trifluoromethanesulfonyloxy)alkenyliodonium triflates 7, while the same reaction in the presence

  可以高剂量制备1,2-苯并恶多酚-3（1H）-一（3a-c）和3,3-双（三氟甲基）-3（1H）-1,2-苯并恶唑（5a-c）的有机磺酰氧基衍生物1-羟基苯并恶唑1或4与相应的磺酸或Me（3）SiOTf以稳定的，但具有中等吸湿性的微晶固体形式反应，可得到高收率。三氟甲磺酸酯衍生物3a和5a与炔基三甲基硅烷的反应可制得炔基碘鎓三氟甲磺酸酯6或（E）-β-（三氟甲磺酰氧基）烯基碘鎓三氟甲磺酸酯7，而在吡啶存在下的相同反应可选择性地得到相应的1-炔基苯并恶唑8和9产率82-90％。