2-methylthio-5-n-butylfuran | 80866-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylthio-5-n-butylfuran
• 英文别名: 2-butyl-5-(methylthio)furan；2-butyl-5-methylsulfanylfuran
• CAS: 80866-21-3
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: OTATTZLDYKBHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-5-n-butylfuran 在 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2S,3S,5R,6R,7R,9S)-5-Butyl-5-hydroxy-2-iodo-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的内硫酯取代的降冰片烯环化反应，然后进行甲硫基重排

  摘要：

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01869-2
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 二甲基亚砜 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-methylthio-5-n-butylfuran
  参考文献：
  名称：

  DMSO-TsCl富电子杂芳烃的甲硫基化

  摘要：

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100001

文献信息

• Regiospecific synthesis of arylfurans employing a nickel(II)-phosphine complex as a catalyst in the homolytic cross-coupling of Grignard reagents to halofurans
  作者：Lendon N. Pridgen、Stella S. Jones

  DOI：10.1021/jo00347a049

  日期：1982.4
• PRIDGEN, L. N.;JONES, S. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1590-1592
  作者：PRIDGEN, L. N.、JONES, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Methylthiolation for Electron‐Rich Heteroarenes with DMSO‐TsCl
  作者：Lei‐Yang Zhang、Yue‐Hua Wu、Nai‐Xing Wang、Xue‐Wang Gao、Zhan Yan、Bao‐Cai Xu、Ning Liu、Bo‐Zhou Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1002/ejoc.202100001

  日期：2021.3.5

  DMSO‐TsCl is developed for methylthiolation of various heteroarenes including pyrroles, furans, thiophenes and indoles under facile conditions. This protocol features scalable, general applicability of substrates and moderate to excellent yields. An acceptable mechanism is proposed, two of the key intermediates of proposed mechanism are detected by HRMS. Further applications of this method were also

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。
• Iodine-induced cyclization reaction of endo-thioester substituted norbornenes followed by methylthio group rearrangement
  作者：Hsien-Jen Wu、Shih-Hwa Tsai、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01869-2

  日期：1996.11

  Treatment of the endo-thioester group substituted norbornenes 3a-3d with iodine in aqueous tetrahydrofuran at 25 °C gave the novel methylthio group rearranged lactonization products 4a-4d in 80% yields; iodolactonization reaction of 9 was applied to the synthesis of novel diacetal trioxa-cage compound 13.

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。