4-methoxy-benzaldehyde-(4-methyl thiosemicarbazone) | 51146-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-benzaldehyde-(4-methyl thiosemicarbazone)
• 英文别名: 4-Methoxy-benzaldehyd-(4-methyl-thiosemicarbazon)；1-[(E)-(4-methoxyphenyl)methyleneamino]-3-methyl-thiourea；1-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 51146-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: HJNLKUDDNXXLOP-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-benzaldehyde-(4-methyl thiosemicarbazone) 、 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazolin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Joshi, Rajesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 289 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-benzaldehyde-(4-methyl thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  新型烷基取代的4-甲氧基苯甲醛缩氨基硫脲：用于治疗阿尔茨海默病的多靶点定向配体

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种破坏性的神经退行性疾病，影响智力并中断神经认知功能。用单一靶点药物治疗 AD 的多因素病症非常困难。因此，多靶点定向配体（MTDL）开发策略已被开发为治疗 AD 的有前途的方法。 在此，我们合成了两种新型缩氨基硫脲作为 MTDL，并报告了它们针对 AD 中涉及的多种神经病理事件的生物活性。体外研究表明，这两种化合物均表现出良好的抗胆碱酯酶活性（AChE，IC 50  = 15.98 μM，MZET 和 IC 50  = 30.23 μM，MZMT），并得到详细计算研究的充分支持。在针对乙酰胆碱酯酶的 100 ns 模拟过程中，两种类似物通过与特征氨基酸残基的相互作用，表现出良好的热力学行为和稳定性。在电生理学测定中，这些类似物显示出针对N-甲基-D-天冬氨酸受体的 GluN1-1a + GluN2B 亚基的特征性抑制反应。与单独用脂多糖处理的细胞产生的亚硝酸盐相比，用

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2023.176028

文献信息

• The key role of sulfur in thiosemicarbazone compounds. Crystal and molecular structure of [Pd{4-MeOC6H4C(Me)NNC(S)NHPh}2]
  作者：José M Vila、Teresa Pereira、Adriana Amoedo、Marı́a Graña、Javier Martı́nez、Margarita López-Torres、A Fernández

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00937-2

  日期：2001.3

  group. Reaction of thiosemicarbazones 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHMe (d) and 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHEt (e), with Li2[PdCl4] or K2[PdCl4] gave the mononuclear palladium(II) compounds [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHMe}2] (1d) and [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHEt}2] (1e); the ligands are bonded only through the azomethine nitrogen and sulfur atoms. Treatment of thiosemicarbazone 4-MeOC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHPh

  硫代半脲酮4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（a），4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt的反应（b）和4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHPh（c），带有Li 2 [PdCl 4 ]，K 2 [PdCl 4 ]或Pd（AcO）2引线到四核钯（II）化合物，[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHMe}] 4（1a），[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H） NNC（S）NHEt}] 4（1b）和[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHPh}] 4（1c）；配体通过[C，N，S]原子排列，在–NH–基团上被去质子化。硫代半脲酮3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（d）与3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt（e），用Li
• Bose, Journal of the Indian Chemical Society, 1925, vol. 2, p. 105
  作者：Bose

  DOI：——

  日期：——
• Optical Film
  申请人：Kim Won Yeob

  公开号：US20140116293A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to a cellulose acetate film for optical compensation and a retardation enhancer used therein, and relates to a cellulose acetate film which has a high retardation value in the thickness direction (Rth).
• Chande, Madhukar S.; Joshi, Rajesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 289 - 301
  作者：Chande, Madhukar S.、Joshi, Rajesh D.

  DOI：——

  日期：——
• Novel alkyl-substituted 4-methoxy benzaldehyde thiosemicarbazones: Multi-target directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Mokshada Varma、Vinod Ugale、Javeria Shaukat、Michael Hollmann、Padmaja Shete、Bhupendra Shravage、Sakharam Tayade、Avinash Kumbhar、Ray Butcher、Vinod Jani、Uddhavesh Sonavane、Rajendra Joshi、Deepak Lokwani、Prasad Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejphar.2023.176028

  日期：2023.10

  Alzheimer's disease (AD) is a devastating neurodegenerative disorder affecting mental ability and interrupts neurocognitive functions. Treating multifactorial conditions of AD with a single-target-directed drug is highly difficult. Thus, a multi-target-directed ligand (MTDL) development strategy has been developed as a promising approach for the treatment of AD. Herein, we have synthesized two novel

  阿尔茨海默病（AD）是一种破坏性的神经退行性疾病，影响智力并中断神经认知功能。用单一靶点药物治疗 AD 的多因素病症非常困难。因此，多靶点定向配体（MTDL）开发策略已被开发为治疗 AD 的有前途的方法。 在此，我们合成了两种新型缩氨基硫脲作为 MTDL，并报告了它们针对 AD 中涉及的多种神经病理事件的生物活性。体外研究表明，这两种化合物均表现出良好的抗胆碱酯酶活性（AChE，IC 50  = 15.98 μM，MZET 和 IC 50  = 30.23 μM，MZMT），并得到详细计算研究的充分支持。在针对乙酰胆碱酯酶的 100 ns 模拟过程中，两种类似物通过与特征氨基酸残基的相互作用，表现出良好的热力学行为和稳定性。在电生理学测定中，这些类似物显示出针对N-甲基-D-天冬氨酸受体的 GluN1-1a + GluN2B 亚基的特征性抑制反应。与单独用脂多糖处理的细胞产生的亚硝酸盐相比，用