4-bromo-3-methyl-1H-pyrazolin-5-one | 51395-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-4-bromo-2-pyrazolin-5-one；4-Bromo-5-methyl-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-one；4-bromo-3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 51395-52-9
• 化学式: C₄H₅BrN₂O
• 分子量: 177.0
• InChiKey: PFZZZDVWAXUXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone 、 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazolin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Joshi, Rajesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 289 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade assembling of pyrazolin-5-ones and benzylidenemalononitriles: the facile and efficient approach to medicinally relevant spirocyclopropylpyrazolone scaffold

  摘要：

  一种新的级联反应通过溴的作用，直接将吡唑啉-5-酮和苄基丙二腈转化为取代的螺环丙基吡唑酮，收率为60-88%。这个过程可以通过两种变体实现，即（1）在碱的存在下与溴处理，和（2）仅在加热的情况下与溴处理。这些简便高效的一步级联过程导致了螺环丙基吡唑酮骨架的形成，该骨架存在于一类具有显著药理和生理活性的化合物中。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0141
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-3-脒基硫脲 在 吡啶 、 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazolin-5-one 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N5-苯基-1,2,4-噻二唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Carvalho, Peter V. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 378 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• One-pot, Procedure for the Preparation of some Thiazino[2,3-b]quinoxaline Derivatives
  作者：Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Hamid Azizollahi、Sattar Saberi、Faezeh Bazrafshan

  DOI：10.3184/174751914x13926569127947

  日期：2014.3

  and convenient synthesis of new thiazino[2,3-b]quinoxaline derivatives has been developed by employing a one-pot cyclo-condensation of several α-haloketones and 3-aminoquinoxaline-2-thiol in acetic acid. A similar reaction with 4-bromo-3-methyl-4,5-dihydro-1H-5-pyrazolone gave a new heterocyclic system, 3-methyl-1,4-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6][1,4] thiazino[2,3-b]quinoxaline.

  通过使用几种 α-卤代酮和 3-氨基喹喔啉-2-硫醇在乙酸中的一锅环缩合反应，开发了一种高效、方便的新型噻嗪并 [2,3-b] 喹喔啉衍生物的合成方法。与 4-bromo-3-methyl-4,5-dihydro-1H-5-pyrazolone 的类似反应得到了一个新的杂环体系，3-methyl-1,4-dihydropyrazolo[4',3':5,6][ 1,4]噻嗪并[2,3-b]喹喔啉。
• Chande, Madhukar S.; Bhandari, Jayesh D.; Joshi, Vishwas R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1218 - 1228
  作者：Chande, Madhukar S.、Bhandari, Jayesh D.、Joshi, Vishwas R.

  DOI：——

  日期：——
• Chande; Pankhi; Ambhaikar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 603 - 609
  作者：Chande、Pankhi、Ambhaikar

  DOI：——

  日期：——
• Aziz, Suzan I.; Abd-Allah, Sanaa O.; Ibrahim, Nadia S., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2523 - 2527
  作者：Aziz, Suzan I.、Abd-Allah, Sanaa O.、Ibrahim, Nadia S.

  DOI：——

  日期：——