1-phenyl-3-(p-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one | 473543-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；1-phenyl-3-p-tert-butylphenyl-2-propene-1-one；3-(4-Tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 473543-85-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: LTUGRZGUQVIHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 苯乙酮 生成 1-phenyl-3-(p-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由查耳酮实际合成β-异硫氰酸酯酮

  摘要：

  摘要 1,3-二芳基取代的 3-isothiocyanatopropan-1-ones 的实际合成基于查耳酮与硫氰酸的反应，通过用稀硫酸处理硫氰酸铵而原位生成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1167221

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• 1‐Arylvinyl formats: A New CO Source and Ketone Source in Carbonylative Synthesis of Chalcone Derivatives
  作者：Xinxin Qi、Ming Lai、Min‐Jie Zhu、Jin‐Bao Peng、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201900011

  日期：2019.11.7

  1‐Arylvinyl formates as a kind of new CO surrogate have been explored for the first time. Most of the known CO precursors usually produce undesired residuals, which have to be removed. In this strategy, after CO release, the in situ generated acetophenones from 1‐arylvinyl formates can be successfully applied as a good ketone source in the synthesis of chalcones with benzaldehydes via a palladium‐catalyzed

  首次探索了1-芳基乙烯基甲酸酯作为一种新的CO替代物。大多数已知的CO前体通常会产生不希望有的残留物，必须将其除去。在该策略中，释放出CO后，由1-芳基乙烯基甲酸酯原位生成的苯乙酮可通过钯催化的还原羰基化反应成功地用作苯甲醛与查耳酮合成的良好酮源。在温和条件下，以令人满意的产率获得了各种查耳酮，并具有良好的底物相容性。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions: Carbonylative Heck Reactions To Give Chalcones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201002155

  日期：——

  Chalcones made easy: Carbonylative Heck reactions of aryl and alkenyl triflate derivatives with carbon monoxide and aromatic olefins proceed in the presence of palladium catalysts (see scheme; dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, Tf=triflate; R=aryl, vinyl). With this process, the gap between the Suzuki and Sonogashira carbonylative reactions is finally bridged.

  轻松实现Chalcones：在钯催化剂的存在下，芳基和链烯基三氟甲磺酸酯衍生物与一氧化碳和芳族烯烃的羰基Heck反应进行（参见方案； dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷，Tf =三氟甲磺酸酯； R =芳基乙烯基塑料）。通过这个过程，Suzuki和Sonogashira羰基化反应之间的差距最终得以弥合。
• Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes over Hβ zeolite under solvent-free conditions
  作者：Naresh Mameda、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Narender Nama

  DOI：10.1039/c6ra11593d

  日期：——

  A facile Hβ zeolite-catalyzed strategy has been successfully developed for the synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes under solvent-free conditions. The reaction proceeds via tandem hydration/condensation of alkynes with aldehydes to afford a range of α,β-unsaturated carbonyls in good to excellent yields.

  已成功开发了一种简便的Hβ沸石催化策略，可在无溶剂条件下从炔烃和醛合成α，β-不饱和酮。该反应通过炔烃与醛的串联水合/缩合而进行，以良好的至优异的产率提供了一系列α，β-不饱和羰基。