1,2-bis(4-(hexyloxy)phenyl)ethyne | 34296-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-(hexyloxy)phenyl)ethyne
• 英文别名: 1-hexoxy-4-[2-(4-hexoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 34296-24-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: LBZQFFFTLYPPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  502.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(hexyloxy)phenyl)ethyne 在 哌啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-3-(9-(4-(bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)phenyl)-5,6-bis(4-(hexyloxy)phenyl)indolo[1,2-a]quinolin-3-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde as a Traceless Directing Group for Rh(III)-Catalyzed C–H Activation: A Facile Access to Diverse Indolo[1,2-a]quinolines

  摘要：

  The aldehyde group has been developed for the first time as a traceless directing group to promote regioselective Rh(III)-catalyzed C-H activation/cyclization of indolyl aldehydes with alkynes. This protocol streamlines access to a variety of appealing indolo[1,2-a]quinoline structures. As illustrative examples, a concise three-step synthesis of indolo[1,2-a]quinoline-based sensitizers is accomplished that exhibits the potential of C-H activation in the construction of organic optoelectronic materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01171
• 作为产物：
  描述：

  1-己氧基-4-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(4-(hexyloxy)phenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  爆炸性硝基芳烃的飞克检测：基于荧蒽的荧光化学传感器

  摘要：

  本文中，我们报告了一种新颖的基于荧蒽的荧光团7,10-双（4-溴苯基）-8,9-双[4-（己氧基）苯基]荧蒽（S 3）及其在爆炸物检测应用中的显着特性。通过溶液，蒸气和接触模式方法中的荧光猝灭评估了对硝基芳香烃（NAC）检测的敏感性。使用薄层硅胶色谱板的接触模式方法显示飞克图（1.15 fg cm -2）三硝基甲苯（TNT）和苦味酸（PA）的检出限，而固溶相淬灭显示PA检测在2–20 ppb的水平。荧光寿命测量表明，淬灭本质上是静态的，并且淬灭过程是完全可逆的。S 3的模型结合位点与分析物化合物之间的结合能表明，分析物分子进入由荧蒽的取代苯环形成的空腔中，并通过与烷基链的强烈分子间相互作用而稳定。预期传感器S 3可以是用于构造用于检测现场爆炸性硝基芳族化合物的便携式光学装置的有前途的材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201201764
• 作为试剂：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 1,2-bis(4-(hexyloxy)phenyl)ethyne 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 以51.8 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diazulenorubicene 作为邻并四苯的非苯环异构体，具有两组 5/7/5 元环，显示出良好的半导体性能

  摘要：

  (3+2) 环化反应已用于合成二珠蓝红双烯 (DAR)，这是一种包含两组 5/7/5 元环的非苯环纳米石墨烯。这些化合物表现出红移吸收、低LUMO能量、芳香性转换和高达1.27 cm 2  V -1  s -1的高电荷迁移率。此外，用 DAR 化合物进行表面合成会产生大量的非苯环多环芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202304632

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes: Direct Access to π-Conjugated Ullazines
  作者：Danyang Wan、Xiaoyu Li、Ruyong Jiang、Boya Feng、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01182

  日期：2016.6.17

  rroles with alkynes has been developed to construct various π-conjugated indolizino[6,5,4,3-ija]quinolones (ullazines) with a reactive functional group tolerance. As illustrative examples, three new ullazine-based sensitizers are synthesized, and the performance of these dyes is examined in DSSC devices, which demonstrates the potential of direct C–H functionalization in the construction of organic

  已开发了钯（1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与炔烃的环化反应），以构建各种π-共轭吲哚并[6,5,4,3- ja ]喹诺酮（戊嗪），反应性官能团耐受性。作为说明性例子，合成了三种新的基于脲嗪的敏化剂，并在DSSC装置中检查了这些染料的性能，证明了在有机光电子材料构造中直接C–H功能化的潜力。
• Fluoranthene derivatives as blue fluorescent materials for non-doped organic light-emitting diodes
  作者：Shiv Kumar、Deepak Kumar、Yogesh Patil、Satish Patil

  DOI：10.1039/c5tc02926k

  日期：——

  In this study, we report synthesis of symmetrically and non-symmetrically functionalized fluoranthene-based blue fluorescent molecular materials for non-doped electroluminescent devices.

  在这项研究中，我们报告了合成对称和非对称功能化的基于蒽衍生物的蓝色荧光分子材料，用于非掺杂的电致发光器件。
• Highly Emissive Far-Red/Near-Infrared Fluorescent Conjugated Polymer-Based Nanoparticles
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US20150175747A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A series of conjugated polymer-based nanoparticles having far-red/near infrared emission ranges are disclosed. Cross coupling methods to prepare the conjugated polymers and methods of nanoparticle preparation are also discussed. The conjugated polymer nanoparticles are used as FR/NIR fluorescent probes in in vitro and in vivo biosensing and bioimaging applications, and are also used in photoacoustic imaging as contrast agents. Finally, use of the conjugated polymer nanoparticles in photothermal therapy is described.

  本发明公开了一系列基于共轭聚合物的纳米颗粒，具有远红外/近红外发射范围。同时，还讨论了制备共轭聚合物的交叉偶联方法和纳米颗粒制备方法。这些共轭聚合物纳米颗粒可用作体外和体内生物传感和生物成像应用中的远红外/近红外荧光探针，也可用作光声成像对比剂。最后，还描述了在光热疗法中使用共轭聚合物纳米颗粒的方法。
• <scp>π‐Extension</scp> of Isoindigos (<scp>IIDs</scp>) through C—H/N—H Activation and Alkyne Annulation^†
  作者：Kang Wang、Liangliang Chen、Yan‐Ying Huang、Liyuan Qin、Cheng Li、Xi‐Sha Zhang、Feixian Luo、Zheng Duan、Guanxin Zhang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300149

  日期：2023.10.15

  dye and conjugated unit in opto-electronic materials. Functionalization of IID to increase its structural complexity is demanding for obtaining diversity properties. Herein, we developed a direct C—H/N—H activation method of IIDs via double alkyne annulations and synthesized π-extended IIDs with two pairs of 5/7 membered rings. The structure of the π-extended IIDs was characterized and confirmed by

  异靛蓝（IID）作为有机染料和共轭单元广泛应用于光电材料中。为了获得多样性特性，需要对 IID 进行功能化以增加其结构复杂性。在此，我们开发了一种通过双炔环直接 C—H/N—H 激活 IID 的方法，并合成了具有两对 5/7 元环的 π 扩展 IID。通过1 H NMR、13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析对 π 扩展 IID 的结构进行了表征和确认。通过紫外-可见吸收、循环伏安法和热重分析对其物理性质进行了表征。与非环形类似物相比，环形产品的吸收系数显着增强。
• Solid Dimorphism of Tetra-Arylcyclobutadienecobalt Derivatives Bearing Long Aliphatic Lateral Groups
  作者：Hiroko Yamanishi、Ikuyoshi Tomita、Kazuchika Ohta、Takeshi Endo

  DOI：10.1080/10587250108030008

  日期：2001.10.1

  A new series of disk-like cyclobutadienecobalt derivatives symmetrically substituted by lateral alkoxy groups with different chain lengths (-O(CH2)(n)CH3, n=5, 6, 8, and 12) were prepared and their thermal phase transition behavior was studied in detail by optical measurements using crossed polarizers and differential scanning calorimetry (DSC). These cyclobutadienecobalt derivatives revealed dimorphism: two types of crystals K-1 and K-2 (crystals with lower and higher m.p., respectively) were observed. The thermal transition mechanisms (melt-mediated crystallization) could be clearly observed. The melting points of both K-1 and K-2 became lower as the number of the carbon atoms in the alkoxy chain increased.