2-甲基癸酸乙酯 | 126784-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl (R,S)-2-methyldecanoate
• 英文别名: rac-ethyl 2-methyldecanoate；ethyl 2-methyldecanoate；2-methyl-decanoic acid ethyl ester；2-Methyl-decansaeure-aethylester；2-Methyl-decansaeure-ethylester；Decanoic acid, 2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 126784-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: KGKUZGKMSKOEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基癸酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-decenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2-甲基癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1

文献信息

• Creation of a Synthetically Useful Lipase with Higher Than Wild-Type Enantioselectivity and Maintained Catalytic Activity
  作者：Mats Holmquist、Per Berglund

  DOI：10.1021/ol9907466

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] We have found that two Geotrichum candidum lipase isozymes have remarkably different abilities to differentiate between enantiomers of ethyl 2-methyldecanoate. By rational recombination of selected portions of the two isozymes, we have created a novel lipase with an enantioselectivity superior to that of the best wild-type parent isozyme. Site-directed mutagenesis identified two

  [反应：见正文]我们发现，两种Geodrichum candidum脂肪酶同工酶在区分2-甲基癸酸乙酯的对映异构体方面具有明显不同的能力。通过合理地重组两个同工酶的选定部分，我们创建了一种新的脂肪酶，其对映选择性优于最佳野生型亲本同工酶。定点诱变确定了两个关键的氨基酸残基，这些氨基酸残基负责改进的对映选择性，而不会影响重组酶的总活性。
• Ligand-enabled palladium-catalyzed hydroesterification of vinyl arenes with high linear selectivity to access 3-arylpropanoate esters
  作者：Zhixin Deng、Sheng Han、Miaolin Ke、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc00228k

  日期：——

  Palladium-catalyzed linear-selective hydroesterification of vinyl arenes with alcohols enabled by diphosphine ligands derived from bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amides has been developed. A variety of 3-arylpropanoate esters were obtained in high yields and regioselectivity. The robustness of this methodology was further demonstrated by the efficient gram-scale synthesis of the ethyl 3-phenylpropanoate

  已经开发了由衍生自双[2-(二苯基膦基)乙基]酰胺的二膦配体实现的乙烯基芳烃与醇的钯催化线性选择性加氢酯化反应。以高产率和区域选择性获得了多种 3-芳基丙酸酯。3-苯基丙酸乙酯作为氢化肉桂酸前体的有效克级合成进一步证明了该方法的稳健性。
• Lewis acids as co-catalysts in Pd-based catalyzed systems of the octene-1 hydroethoxycarbonylation reaction
  作者：Kairzhan Shalmagambetov、Andrea Vavasori、Gulbanu Zhaksylykova、Fatima Kanapiyeva、Meruyert Zykay、Nurbolat Kudaibergenov

  DOI：10.1515/chem-2023-0156

  日期：2023.11.16

  esters of carboxylic acids, the hydroalkoxycarbonylation reaction of octene-1 with various alcohols in the presence of metal–complex catalysts based on palladium phosphine complexes has been studied. Three-component systems based on PdCl2(PPh3)2 containing different ligands as stabilizers and Lewis acids as promoters were studied as catalysts. It is shown that the three-component system PdCl2(PPh3)2–PPh3–AlCl3

  在这项工作中，为了开发新的、高效的、环境友好的方法来制备具有实用价值的羧酸酯，在基于钯膦配合物的金属配合物催化剂存在下，辛烯-1与各种醇的加氢烷氧基羰基化反应已被研究。基于 PdCl 的三组分系统2(PPh3）2研究了含有不同配体作为稳定剂和路易斯酸作为促进剂的催化剂。结果表明，三组分体系PdCl2(PPh3）2–PPh3–氯化铝3在所研究的反应中具有最高的催化活性。发现辛烯-1的加氢烷氧基羰基化反应进行时形成直链(壬酸乙酯)和支链(2-甲基辛酸乙酯)产物的混合物。研究了初始试剂(不同烯烃和醇)配比和催化体系组分(不同Pd配合物、配体和促进剂)对反应过程的影响，其中辛烯-1的转化率达到88.5% 。确定了所研究反应的最佳参数。
• Cyclopropane Hydrocarbons from the Springtail <i>Vertagopus sarekensis─</i>A New Class of Cuticular Lipids from Arthropods
  作者：Anton Möllerke、Jan Bello、Hans Petter Leinaas、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00789

  日期：2024.1.26

  group behavior and migration. This coordination, suggesting chemical communication, made the species interesting for our study on epicuticular hydrocarbons in springtails with different degrees of group behavior. We isolated a single hydrocarbon from its surface, which is the major epicuticular lipid. The structure was deduced by NMR analysis and GC/MS including derivatization. Total synthesis confirmed

  昆虫的表皮通常涂有复杂的碳氢化合物混合物，主要是直链和甲基支链烷烃和烯烃。我们感兴趣的是昆虫的姊妹类弹尾虫 （Collembola） 是否也使用这种化合物。我们在这里关注了 Vertagopus sarekensis，这是欧洲高山地区丰富的 Isotomidae 物种，表现出协调的群体行为和迁移。这种协调表明化学通讯，使该物种对我们研究具有不同程度群体行为的弹尾中的表皮碳氢化合物感兴趣。我们从其表面分离出一种碳氢化合物，这是主要的表皮脂质。通过 NMR 分析和 GC/MS 推导结构，包括衍生化。全合成证实其结构为顺，顺-3,4,13,14-二亚甲基-24-甲基三十二烷 （4， sarekensane）。对其他一些环丙烷烃的 GC/MS 分析表明，烯烃和环丙烷的质谱和气相色谱保留指数非常相似。因此，必须对表皮烯烃进行分析，并进行适当的衍生化，以区分这两种类型的表皮烃类。Sarekensane
• Pd-Catalyzed Regioselective Alkoxycarbonylation of 1-Alkenes Using a Lewis Acid [SnCl₂ or Ti(O^<i>i</i>Pr)₄] and a Phosphine
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、George Achonduh、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00851

  日期：2015.6.19

  The phosphine ligand mediated palladium catalyzed alkoxycarbonylation of alkenes was investigated with the objective of attaining good linear selectivity for the ester. The effect of various parameters such as solvents, additives, palladium precursors, CO pressures, and alkenes of various structural complexities were examined. The results revealed the importance of using a Lewis acid such as SnCl2 or Ti(O'Pr)(4) in combination with a monodentate ligand such CYTOP 292 or P(p-anisy1)(3) to enhance the regioselectivity for the linear isomers in the range of 70-96%.