N-methyl-2-oxo-N-prop-2-ynylcyclopentane-1-carboxamide | 114486-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-2-oxo-N-prop-2-ynylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 114486-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: KRLYHOQYHQZVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-oxo-N-prop-2-ynylcyclopentane-1-carboxamide 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COSSY, J.;BELOTTI, D.;PETE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4545-4546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methyl-2-oxo-N-prop-2-ynylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Belotti, Damien; Bouzide, Abderahim, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 723 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Very Simple Synthesis of α-Substituted β-Ketoamides
  作者：J. Cossy、D. Belotti、A. Thellend、J. P. Pete

  DOI：10.1055/s-1988-27686

  日期：——

  α-Substituted β-ketoamides were prepared in good yields by irradiation of a solution of 2-diazo-1,3-diketones, at 254 nm, in the presence of primary or secondary amines.

  在伯胺或仲胺存在的情况下，通过在 254 纳米波长下照射 2-重氮-1,3-二酮溶液，制备了δ-取代的δ-²-酮酰胺，产量很高。
• Intramolecular Ene Reactions. Stereo- and Enantioselective Synthesis of Spirolactams through Thermolysis of Enamino Carboxamides
  作者：Janine Cossy、Abdelrrahim Bouzide、Michel Pfau

  DOI：10.1021/jo970257o

  日期：1997.10.1

  thermal rearrangement of tertiary and secondary enamino carboxamides has been developed. The enamine group of an enamino carboxamide, in which no electron-withdrawing group is present in the enophile, can be involved in the ene reaction and the enamino carboxamide can be transformed into enamino or imino spirolactams. In the case of secondary carboxamido enamines, the diastereoselectivity is higher than 98%

  基于叔和仲烯氨基羧酰胺的热重排，已经开发了一种新的，容易获得螺内酰胺的方法。烯反应中不存在吸电子基的烯氨基羧酰胺的烯胺基可以参与烯反应，并且烯氨基羧酰胺可以转化为烯氨基或亚氨基螺内酰胺。在仲羧酰胺烯胺的情况下，非对映选择性高于98％。如果使用手性非外消旋类似物，则最终产物中对映体过量可达到50-54％。
• Stereoselective formation of spirolactams by intramolecular ene reaction
  作者：J. Cossy、A. Bouzide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92226-3

  日期：1992.4

  A new and facile access to spirolactams based on the thermal rearrangements of N,N-unsaturated dialkyl-β-ketoamides and N,N-unsaturated dialkyl enaminoamides has been developed.

  基于N，N-不饱和二烷基-β-酮酰胺和N，N-不饱和二烷基烯酰胺的热重排，已经开发了一种新的容易获得螺内酰胺的方法。
• Photoreductive cyclization of N,N-dialkyl β-oxoamides: Formation of six-membered ring lactams
  作者：J. Cossy、D. Beloitti、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96559-6

  日期：1987.1

  Bicyclic six-membered ring lactams were produced by irradiation of N,N-unsaturated dialkyl β-oxoamides in the presence of triethylamine.

  双环六元环内酰胺是通过在三乙胺存在下照射N，N-不饱和二烷基β-氧代酰胺而制得的。
• Thermolysis of N-unsaturated alkyl-β-ketoamides. An easy access to spirolactams
  作者：Janine Cossy、Abderrahim Bouzide

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00262-7

  日期：1997.4

  A facile access to spirolactams based on the thermal rearrangement of N,N-unsaturated dialkyl- and of N-unsaturated alkyl-N-alkyl-beta-ketoamides is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.