(3R,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol | 140630-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-1-tridecen-4-ol；(3R,4S)-3-methyltridec-1-en-4-ol
• CAS: 140630-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: DYBKKJFEUIFOCB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 、 癸醛 在 sodium carbonate 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 (S,S)-(?)-1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-tridecen-4-ol 、 (3R,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性布朗斯台德酸将烯丙基和巴豆基硼酸酯催化对映选择性和催化剂控制的非对映选择性加成到醛中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504432

文献信息

• Asymmetric synthesis using diisopropyl tartrate modified (E)- and (Z)-crotylboronates: preparation of the chiral crotylboronates and reactions with achiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Kaori Ando、Daniel B. Powers、Alan D. Palkowitz、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00173a023

  日期：1990.8

  Crotylboronates undergo highly diastereo- and enantioselective reactions with aliphatic (linear or α-monobranched; 72-91% ee), aromatic and α,β-unsaturated aldehydes (55-74% ee). The reaction diastereoselectivity closely parallels the reagent isomeric purity especially for reactions performed at −78 o C. The enantioselectivity is best in toluene for all substrates except benzaldehyde where best results

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的
• SYNTHESIS OF (S,S)-DIISOPROPYL TARTRATE (E)-CROTYLBORONATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDES: (2R,3R,4R)-1,2-DIDEOXY-2-ETHENYL-4,5-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-XYLITOL
  作者：Sun, Huikai、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0181

  日期：——
• Catalytic Enantioselective and Catalyst-Controlled Diastereofacial-Selective Additions of Allyl- and Crotylboronates to Aldehydes Using Chiral Brønsted Acids
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200504432

  日期：2006.4.3