(S,S)-(?)-1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二醇 | 229184-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S,S)-(?)-1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二醇
• 中文别名: (S,S)-(-)-1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二醇；(S,s)-(-)-1,2-二(1-萘)-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1,2-bis(1-naphtyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (±)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol；1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol；(S,S)-(-)-1,2-Di(1-naphthyl)-1,2-ethanediol；(1S,2S)-1,2-dinaphthalen-1-ylethane-1,2-diol
• CAS: 229184-99-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MNRCSHSTIWDUPJ-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  远离强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(?)-1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二醇 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 44.0h， 生成 4',5'-di-1-naphthyl-4,4a-dihydrospiro<3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-3,2'-<1,3>dioxolan>-10-one
  参考文献：
  名称：

  Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(1-naphthyl)ethene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(S,S)-(?)-1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  (±)-trans-2,3-Bis(2-naphthyl)-15-crown-5和-18-crown-6及其碱金属配合物的构象和旋转异构体

  摘要：

  (±)-trans-2,3-Bis(1-naphthyl)-15-crown-5 (1) 和 -18-crown-6 (2) 的构象通过 MM2 和动态 1H-NMR 光谱研究。最稳定的构象是游离配体和碱金属配合物 1·NaClO4 和 2·KClO4 中的双赤道构象。三个旋转异构体，pseudo-aa、pseudo-ee 和pseudo-ae，在萘基的空间排列方面，通过MM2 计算的最小值和低温NMR 实验发现，与旋转势垒相当一致。在阳离子增强的牙冠中，旋转速率显着降低。旋转异构体的分布取决于牙冠的大小及其状态，游离的或复合的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<403::aid-ejoc403>3.0.co;2-q
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 、 癸醛 在 sodium carbonate 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 (S,S)-(?)-1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-tridecen-4-ol 、 (3R,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性布朗斯台德酸将烯丙基和巴豆基硼酸酯催化对映选择性和催化剂控制的非对映选择性加成到醛中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504432

文献信息

• Synthesis of Yb Complexes with Amino-Acid-Armed Ligands for Direct Asymmetric Tandem Aldol Reduction Reactions
  作者：Maciej Stodulski、Jarosław Jaźwiński、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.200800726

  日期：2008.11

  amino acids. In this article, the asymmetric aldol-reduction reaction leading to 1,3-diols (known as the aldol–Tishchenko reaction) has been performed with an elaborated family of ligands. This unique tandem reaction was catalysed by chiral Yb complexes that promote both the aldol reaction of unactivated carbonyl compounds and the Evans–Tishchenko reduction of the aldol intermediates. 1,3-anti-Diols with

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Manganese-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980535z

  日期：1998.10.1

  of manganese as a mediator for allylations and pinacol couplings in aqueous media was investigated. The combination of manganese and copper is found to be a highly effective mediator for the allylation of aryl aldehydes in water. Such a combination is found to be more reactive than other previously reported metals in aqueous media. No reaction was observed with either manganese or copper alone as the

  研究了锰在水介质中用于烯丙基化和频哪醇偶联的介质。发现锰和铜的组合是水中芳基醛的烯丙基化的高效介体。发现这种组合比在水性介质中的其他先前报道的金属更具反应性。单独使用锰或铜作为介体均未观察到反应。反应进行仅需要催化量的铜。使用Cu（0），Cu（I）和Cu（II）作为铜源都是有效的。催化量的锰与化学计量的铜的结合使用导致反应失败。发现烯丙基氯对于相应的反应比烯丙基溴更有效。使用取代的烯丙基卤化物得到区域和非对映异构体的混合物。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在乙酸或氯化铵的存在下，发现锰会在水中进行频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。
• Truly Catalytic and Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Mediated by Chiral Ti(III) Complexes^†
  作者：A. Chatterjee、T. H. Bennur、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo0342875

  日期：2003.7.1

  A variety of chiral Ti(IV) complexes were reduced in situ with zinc in acetonitrile. The resulting chiral Ti(III) complexes were found to catalyze the pinacol coupling reaction stereoselectively. The best results were obtained from the Ti-SALEN complex, which was found to be an efficient catalyst at 10 mol % concentration. Various aromatic aldehydes were coupled to obtain chiral hydrobenzoin derivatives

  各种手性Ti（IV）配合物在乙腈中用锌原位还原。发现所得的手性Ti（III）配合物立体选择性地催化频哪醇偶联反应。从Ti-SALEN配合物获得了最佳结果，该配合物被发现是浓度为10 mol％的有效催化剂。偶联各种芳族醛以获得具有高非对映选择性和对映选择性的手性氢安息香衍生物。提出了合理的机制，使反应的立体化学结果合理化。
• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。
• Magnesium‐Induced Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Under Ultrasound Irradiation
  作者：Jian‐Sen Wang、Ji‐Tai Li、Zhi‐Ping Lin、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200057305

  日期：2005.5.1

  Abstract The system of magnesium and magnesium iodide can reduce some aromatic aldehydes and ketones to the corresponding pinacols in good yields within 10–60 min at room temperature under ultrasound irradiation.

  摘要 镁和碘化镁的体系可以在室温下在超声照射下，在 10-60 分钟内将一些芳香醛和酮以良好的收率还原为相应的频哪醇。