methyl (3S)-3-hydroxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanoate | 130403-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-hydroxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanoate
• 英文别名: Methyl (S)-3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanoate；(S)-3-hydroxy-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]butanoic acid methyl ester；methyl (3S)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 130403-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆S
• 分子量: 288.321
• InChiKey: ASPBGBBCUWBLDW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-(tosyloxy)butanal diisopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin

  摘要：

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.

  DOI：

  10.1021/jo00127a045
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (3S)-3-hydroxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (S)-4-Hydroxypyrrolidin-2-one from (S)-Malic Acid

  摘要：

  对从 (S)- 苹果酸二甲酯 (3b) 中得到的手性二醇 3,4- 二羟基丁酸甲酯 4b 进行区域选择性对甲苯磺酰化，得到对甲苯磺酰化物 6，收率很高。随后用氨水处理 6，通过三个步骤从 3b 得到 (S)-4-羟基吡咯烷-2-酮 (1)，总收率为 32%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3460

文献信息

• Design and synthesis of novel metalloproteinase inhibitors
  作者：Shingo Nakatani、Masahiro Ikura、Shingo Yamamoto、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiromu Habashita、Tsuneyuki Sugiura、Koji Ogawa、Hiroyuki Ohno、Kanji Takahashi、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.032

  日期：2006.8

  L-glutamic acid derivatives. Among the compounds tested, N-[4-(benzofuran-2-yl)benzoyl] 4-amino-4S-hydroxymethylbutyric acid hydroxamates derived from L-glutamic acid demonstrated more potent inhibitory activity against MMP-2 and MMP-9 compared with the corresponding 2S-hydroxy analogs or 3S-hydroxy analogs, respectively, which were derived from (-)-malic acid. Structure-activity relationship study

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。
• BETA-LACTONE COMPOUNDS
  申请人：Smith Jeffrey W.

  公开号：US20090124681A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds having the general structure A, or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof: wherein R is an alkyl group, and R 1 comprises at least one moiety selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, a heterocycle, hydroxyl, ester, amido, aldehyde, and a halogen.

  本发明提供具有一般结构A的化合物，或其药学上可接受的衍生物：其中R是烷基基团，R1包括至少一种从烷基、烯基、芳基、杂环、羟基、酯、酰胺、醛基和卤素组成的基团。
• Enantiospecific synthesis of 17- and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P450 arachidonate metabolites
  作者：J.R. Falck、Sun Lumin、Sang-Gyeong Lee、Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61226-1

  日期：1992.8

  The title bioactive eicosanoids were prepared from dimethyl L-malate by a convergent strategy exploiting the differential reactivity of ethereal dialkylcuprates towards tosylates versus bromides.

  标题生物活性类花生酸类化合物是由L-苹果酸二甲酯通过收敛策略利用醚二烷基铜酸酯相对于甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯的差异反应性制备的。
• 3- or 4-substituted oxotremorine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04937235A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  This disclosure describes novel 3 or 4 substituted oxotremorine derivatives having polar substituted oxygen or sulfur groups. The compounds have cholinergic activity. Also disclosed are methods for treating diseases of the central nervous system in mammals employing the compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds and processes for the production of the compounds.

  本公开说明了具有极性取代氧或硫基团的新型3或4取代氧托莫林衍生物。这些化合物具有胆碱能活性。还公开了使用这些化合物治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法，含有这些化合物的制药制剂以及生产这些化合物的过程。
• 3- or 4-substituted oxotremorine derivatives and a method of treating
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04952600A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  This disclosure describes novel 3 or 4 substituted oxotremorine derivatives having polar substituted oxygen or sulfur groups. The compounds have cholinergic activity. Also disclosed are methods for treating diseases of the central nervous system in mammals employing the compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds and processes for the production of the compounds.

  本文披露了一种新型的3或4取代氧化戊烯衍生物，其具有带极性取代的氧或硫基团。这些化合物具有胆碱能活性。还披露了使用这些化合物治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法，含有这些化合物的药物制剂以及这些化合物的生产过程。