(r)-2-甲苯磺酰氧基丙酸甲酯 | 109579-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (r)-2-甲苯磺酰氧基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}propanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-(tosyloxy)propanoate；methyl (R)-2-(tosyloxy)propanoate；(R)-2-Tosyloxypropionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 109579-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: ATFXADBXZLGFJY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (r)-2-甲苯磺酰氧基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-<(2R)-2-(4-Toluenesulfonyloxy)propionyl>-L-proline Benzylester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors. V. The Diastereoselective Synthesis of 2-Oxoimidazolidine Derivatives.

  摘要：

  建立了一种具有二面体选择性的imidapril（1）合成方法，该药物正在进行临床研究，作为一种基于其血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性的抗高血压药物。将(2S)-2-amino-4-phenylbutyric acid ester（12）与3-((2R)-2-甲基或甲苯磺酰氧丙酰)-2-氧代咪唑烷衍生物（11）通过SN2方式进行N-烷基化，选择性地生成叔丁基(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-乙氧基碳酰基)-3-苯基丙基]氨基]丙酰]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯（13），该化合物是1的前体。作为替代，合成了苄基(2S)-2-[N-(1S)-1-(乙氧基碳酰基)-3-苯基丙基]氨基]丙酸酯（15），这是13的关键构件。该程序也应用于enalapril的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1374
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (r)-2-甲苯磺酰氧基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds 951

  摘要：

  本发明涉及酰胺化合物，可用作治疗呼吸系统疾病，如哮喘、鼻炎和慢性阻塞性肺疾病的药物。

  公开号：

  US20090012151A1

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• [EN] 7- OR 8-HYDROXY-ISOQUINOLINE AND 7- OR 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-OU 8-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE ET DE 7-OU 8-HYDROXY-QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203028A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  7- or 8-hydroxy-isoquinoline and 7- or 8-hydroxy-quinoline derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  7-或8-羟基异喹啉和7-或8-羟基喹啉衍生物作为治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的α-1-抗胰蛋白酶调节剂。
• Optimization of Orally Bioavailable PI3Kδ Inhibitors and Identification of Vps34 as a Key Selectivity Target
  作者：Zoë A. Henley、Augustin Amour、Nick Barton、Marcus Bantscheff、Giovanna Bergamini、Sophie M. Bertrand、Máire Convery、Kenneth Down、Birgit Dümpelfeld、Chris D. Edwards、Paola Grandi、Paul M. Gore、Steve Keeling、Stefano Livia、David Mallett、Aoife Maxwell、Mark Price、Christina Rau、Friedrich B. M. Reinhard、James Rowedder、Paul Rowland、Jonathan A. Taylor、Daniel A. Thomas、Edith M. Hessel、J. Nicole Hamblin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01585

  日期：2020.1.23

  Optimization of a lead series of PI3Kδ inhibitors based on a dihydroisobenzofuran core led to the identification of potent, orally bioavailable compound 19. Selectivity profiling of compound 19 showed similar potency for class III PI3K, Vps34, and PI3Kδ, and compound 19 was not well-tolerated in a 7-day rat toxicity study. Structure-based design led to an improvement in selectivity for PI3Kδ over Vps34

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。
• PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128138A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which has a superior hypoglycemic action, and is associated with a fewer side effects such as body weight gain and the like. The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes comprising a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗糖尿病的药物，具有优越的降血糖作用，并且与较少的副作用，如体重增加等相关。本发明涉及一种用于预防或治疗糖尿病的药物，包括由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或其前药。