(r)-1-三苯甲游基-2-氮丙啶羧酸甲酯 | 160233-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (r)-1-三苯甲游基-2-氮丙啶羧酸甲酯
• 中文别名: (R)-1-三苯甲基氮杂环丙烷-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-1-tritylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(trityl)aziridine-2R-carboxylic acid methyl ester；(R)-methyl 1-tritylaziridine-2-carboxylate；Methyl (R)-1-Trityl-2-aziridinecarboxylate；methyl (2R)-1-tritylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 160233-42-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: QGSITPKXYQEFIR-CILPGNKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (r)-1-三苯甲游基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 高氯酸 作用下， 反应 30.0h， 以97%的产率得到D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-mesyl-N-trityl-D-serine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以30.81 g的产率得到(r)-1-三苯甲游基-2-氮丙啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Proteomic searches comparing two (R)-lacosamide affinity baits: An electrophilic arylisothiocyanate and a photoactivated arylazide group

  摘要：

  我们提出了一种新颖的策略，在蛋白质结合度较低的大脑蛋白质组中寻找拉科酰胺（(R)-1）靶标。我们的方法使用了含有 "亲和诱饵"（AB）和 "化学报告"（CR）单元的拉科酰胺制剂。亲和诱饵分子被设计成与靶标发生不可逆反应，而 CR 基团则允许蛋白质检测和捕获。在这项研究中，我们报告了 (R)-N-(4-azido)benzyl 2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide （(R)-3）的制备和评估，结果表明这种化合物在啮齿动物的 MES 癫痫模型中表现出强效抗惊厥活性。我们比较了(R)-3 和它的同系物(R)-N-(4-异硫氰基)苄基 2-乙酰氨基-3-(丙-2-炔氧基)丙酰胺（(R)-2）在蛋白质组学研究中的作用，这些研究旨在确定潜在的(R)-1 靶点。我们发现，尽管(R)-3 的抗惊厥活性比(R)-2 提高了两倍，但(R)-2 在揭示小鼠大脑可溶性蛋白质组中的潜在结合靶点方面更胜一筹。这些药剂的效用差异归因于亲和饵料（即 (R)-2：芳基异硫氰酸酯分子；(R)-3：光活化芳基叠氮中间体）在不可逆蛋白质修饰步骤中的反应性。我们探讨了 (R)-2 和 (R)-3 在原位蛋白质组研究中的用途。

  DOI：

  10.1039/c000987c

文献信息

• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHONATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035417A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I''' or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'''或其药物可接受的盐或组合物的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备过程。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• 芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109928971A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述化合物或所述药物组合物可以用作二肽基肽酶‑IV(DPP‑IV)抑制剂。
• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Stereoselective Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Carnosadines via Inter-intramolecular Double Alkylation with Optically Active 2-Methylaziridine Derivatives
  作者：Kosuke Ohsawa、Junya Kubota、Shota Ochiai、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00680

  日期：2021.5.21

  The stereoselective and short-step synthesis of N-protected allo-carnosadine, ent-carnosadine, and carnosadine lactam was accomplished from a common cyclopropane intermediate. The inter-intramolecular double alkylation of diethyl malonate with an optically active 2-methylaziridine derivative gave the key cyclopropane in excellent yield and optical purity. The following monohydrolysis of the diester

  的立体选择性和短步骤合成ñ -保护的同种异体-carnosadine，耳鼻喉科-carnosadine和carnosadine内酰胺是从一个共同的环丙烷中间体来完成。丙二酸二乙酯与旋光的2-甲基氮丙啶衍生物的分子间双烷基化以优异的收率和光学纯度提供了关键的环丙烷。随后在不同反应条件下对二酯部分进行单水解，得到了两种单酸的非对映异构体，它们从普通二酯以5–6步转化为三种香豆素衍生物。