7β-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 52521-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7β-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；t-butyl 7β-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；t-Butyl 7alpha-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；tert-butyl (6R,7S)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 52521-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 270.353
• InChiKey: NNAIJPHLCFGSIW-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到tert-butyl-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过异二氮烯中间体直接脱氨基伯胺

  摘要：

  我们在这里报告了一种在温和条件下选择性地脱氨基伯胺和苯胺的反应，并且具有显着的官能团耐受性，包括一系列药物化合物、氨基酸、氨基糖和天然产物。端基异构酰胺试剂能够通过前所未有的单取代异二氮烯中间体作为中介促进反应。与现有协议相比，除了显着简化脱氨之外，我们的方法还可以将亚胺和胺导向化学作为无痕方法进行战略应用。机械和计算研究支持初级异二氮的中间作用，它与以前研究的次级异二氮表现出意想不到的差异，导致逃逸笼子的自由基物种参与链，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09779
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-7α-azido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以212 mg的产率得到7β-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid and 4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine derivatives for the preparation of cephalosporin compounds.

  摘要：

  几个β-羟基-α-卤代-α-氨基酸衍生物（3-5）是由叔丁基N-苄亚基甘氨酸（1）与α-卤代酮或α-卤代醛反应制备的，用于合成4, 5-二氢-6H-1, 3-噻嗪衍生物（7和12）。从叔丁基甘氨酸（13）出发的另一种噻嗪合成发现以立体选择性进行，生成12a。两个噻嗪衍生物7和12a通过与叠氮乙酰氯反应转化为头孢菌素衍生物（10和17）。7-叠氮-3-甲基头孢菌素衍生物（17）进一步转化为7-氨基去乙酰氧基头孢菌素酸（7-ADCA, 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2980

文献信息

• Process for the preparation of .beta.-lactam compounds
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04162251A1

  公开（公告）日：1979-07-24

  Alkoxylated .beta.-lactam compound useful as an intermediate for various cephalosporin (or penicillin) derivatives which may be prepared by reacting a 7-sulfenylaminocephem compound (or a 6-sulfenylaminopenam compound) with an oxidizing agent or reacting a sulfinylaminocephem compound (or a 6-sulfinylaminopenam compound) with a dehydrated agent to give a sulfenyliminocephem compound (or a 6-sulfenyliminopenam compound) and reacting the latter compound with an alcohol in the presence of a base, an organic acid or a Lewis acid.

  烷氧基化的β-内酰胺化合物可用作各种头孢菌素（或青霉素）衍生物的中间体，可通过将7-磺酰氨基头孢烯化合物（或6-磺酰氨基青霉烯化合物）与氧化剂反应或将亚磺酰氨基头孢烯化合物（或6-亚磺酰氨基青霉烯化合物）与脱水剂反应，得到磺酰亚磺氨基头孢烯化合物（或6-磺酰亚磺氨基青霉烯化合物），然后在碱、有机酸或Lewis酸存在下将后者与醇反应。
• 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone derivatives
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05264429A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Derivatives of 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone of the structural formula I ##STR1## are provided which are useful as potent elastase inhibitors.

  提供了2-螺环丙烷头孢菌素砜的衍生物，其结构式如下，可用作有效的弹性蛋白酶抑制剂。
• Hashimoto,T. et al., Heterocycles, 1978, vol. 11, p. 207 - 212
  作者：Hashimoto,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 2-SPIROCYCLOPROPYL CEPHALOSPORIN SULFONE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0494914A1

  公开（公告）日：1992-07-22
• 2-SPIROCYCLOPROPYL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0494914B1

  公开（公告）日：1998-12-23