2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl chloride | 125572-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl chloride
• 英文别名: 7-Chlorocarbonylmethoxycoumarin；2-(2-oxochromen-7-yl)oxyacetyl chloride
• CAS: 125572-56-7
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: BZQSPAFPKZSMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl chloride 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Daphnoretin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Bis[coumarinyl] Ethers: Synthesis of Daphnoretin Methyl Ether

  摘要：

  本文给出了 3,7′-双[香豆素基]醚的一般合成方法。关键步骤包括 N,N-二乙基香豆素-7-氧代乙酰胺和磷酰氯的预形成复合物与取代的水杨醛的反应。此外，还介绍了使用这种方法合成萘皮素甲醚的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31657
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙氧基香豆素的新便捷途径：天然产物合成中的关键中间体

  摘要：

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00442-8

文献信息

• Writing and erasing hidden optical information on covalently modified cellulose paper
  作者：M. d'Halluin、J. Rull-Barrull、E. Le Grognec、D. Jacquemin、F.-X. Felpin

  DOI：10.1039/c6cc02915a

  日期：——

  A strategy for preparing photoresponsive cellulose paper enabling the storage of short-lived optical data by covalent means is disclosed.

  一种通过共价手段存储短寿命光学数据的光响应纤维素纸的制备策略被揭示。
• A new convenient route to 2-oxoethoxycoumarins: key intermediates in the synthesis of natural products
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00442-8

  日期：2002.6

  A new synthetic route to coumarinyloxyaldehydes starting from hydroxycoumarins is presented; these compounds, useful intermediates in the preparation of natural products such as geiparvarin and psoralens, are now available in excellent yields with a simple workup procedure. Moreover the reported route has been applied to dihydroxycoumarins.

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。
• Synthesis and Anti-Acetylcholinesterase Activity of N-[(indolyl)ethyl)-coumarin-yloxy)]Alkanamides
  作者：Sarah Ghanei-Nasab、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Azam Marjani、Shabnam Shabani、Loghman Firoozpour、Setareh Moghimi、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.3184/174751917x14859570937677

  日期：2017.2

  Novel coumarin–tryptamine systems attached through a linker were synthesised and evaluated in vitro against acetylcholinesterase by the classical Ellman's test.

  合成了通过接头连接的新型香豆素-色胺系统，并通过经典的 Ellman 测试在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。
• Coumarin endcapped absorbable polymers
  申请人：——

  公开号：US20020161170A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention includes photocurable, liquid polymers incorporating coumarin ester endgroups into their molecular structure, which polymers are crosslinked upon irradiation with ultraviolet light by photochemically allowed [2+2] cycloaddition reactions among the chain ends, and which crosslinked polymers are useful in the preparation of medical devices, tissue engineering scaffolds, drug delivery systems and, in particular, in vivo preparation of implants in an open surgical procedure or laproscopically.

  本发明包括光固化液态聚合物，其分子结构中含有香豆素酯端基，在紫外线照射下，通过链端之间的光化学允许的[2+2]环加成反应，使聚合物发生交联，交联聚合物可用于制备医疗器械、组织工程支架、给药系统，特别是在开放手术或腹腔镜手术中制备体内植入物。
• 一种卟啉连香豆素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南华大学

  公开号：CN116444532A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供了一种卟啉连香豆素衍生物，该化合物能够在卟啉肿瘤靶向性和光动力效应的基础上，发挥7‑羟基香豆素的抗肿瘤活性；同时利用7‑羟基香豆素优异的光敏特性，将其吸收的能量转移给卟啉，以提高卟啉的1O2产生能力，最终增强化合物的抗肿瘤效果。