ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate | 72000-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
• 英文别名: (2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetate；ethyl 2-(2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 72000-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• mdl: MFCD00548438
• 分子量: 248.235
• InChiKey: ISXXLZFMWXHVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl) methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and antioxidant activities of 5-((2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derived from umbelliferone

  摘要：

  5-((2-Oxo-2H-chromen-7-yloxy)甲基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮被合成并通过FT-IR、NMR光谱以及元素分析进行了表征。该制备化合物展现出显著的抗菌和抗真菌活性。通过体外抗氧化活性筛选，对合成化合物的自由基清除活性进行了检测。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0436-0
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7

文献信息

• Dual P-Glycoprotein and CA XII Inhibitors: A New Strategy to Reverse the P-gp Mediated Multidrug Resistance (MDR) in Cancer Cells
  作者：Elisabetta Teodori、Laura Braconi、Silvia Bua、Andrea Lapucci、Gianluca Bartolucci、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Silvia Dei、Claudiu T. Supuran、Marcella Coronnello

  DOI：10.3390/molecules25071748

  日期：——

  moiety to target CA XII. Many compounds displayed a dual activity against P-gp and CA XII being active in the Rhd 123 uptake test on K562/DOX cells and in the hCA XII inhibition test. On LoVo/DOX cells, that overexpress both P-gp and CA XII, some coumarin derivatives showed a high MDR reversal effect in Rhd 123 uptake and doxorubicin cytotoxicity enhancement tests. In particular, compounds 7 and 8 showed

  合成了一系列新的 N，N-双（烷醇）胺芳基二酯，并将其作为双重 P-糖蛋白 (P-gp) 和碳酸酐酶 XII 抑制剂 (CA XII) 进行研究。这些杂交体应该能够协同克服癌细胞中 P-gp 介导的多药耐药性 (MDR)。据报道，CA XII 可以调节 P-gp 的外排活性，因为 CA XII 抑制引起的 pH 降低导致 P-gp ATPase 活性显着降低。这里报道的新化合物具有 P-gp 和 CA XII 结合部分。这些杂交体包含在 P-糖蛋白配体中发现的 N,N-双（烷醇）胺二酯支架和香豆素或苯磺酰胺部分以靶向 CA XII。许多化合物显示出针对 P-gp 和 CA XII 的双重活性，在 K562/DOX 细胞的 Rhd 123 摄取测试和 hCA XII 抑制测试中具有活性。在同时过表达 P-gp 和 CA XII 的 LoVo/DOX 细胞上，一些香豆素衍生物在 Rhd 123
• 一种香豆素-靛红型化合物及其制法和用途
  申请人：诸暨市志缇生物科技有限公司

  公开号：CN105237521B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种香豆素‑靛红型化合物及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以7‑羟基香豆素和溴乙酸乙酯为原料得到2‑((2‑氧代‑2H‑苯并吡喃‑7‑基)氧基)乙酸酯，再经肼解反应得到2‑((2‑氧代‑2H‑苯并吡喃‑7‑基)氧基)乙酰肼，最后与各种取代靛红反应得到目标化合物。该化合物可以作为抗糖尿病药物的原料，且制备方法原料简单易得，操作方便。（I）。
• Writing and erasing hidden optical information on covalently modified cellulose paper
  作者：M. d'Halluin、J. Rull-Barrull、E. Le Grognec、D. Jacquemin、F.-X. Felpin

  DOI：10.1039/c6cc02915a

  日期：——

  A strategy for preparing photoresponsive cellulose paper enabling the storage of short-lived optical data by covalent means is disclosed.

  一种通过共价手段存储短寿命光学数据的光响应纤维素纸的制备策略被揭示。
• A new convenient route to 2-oxoethoxycoumarins: key intermediates in the synthesis of natural products
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00442-8

  日期：2002.6

  A new synthetic route to coumarinyloxyaldehydes starting from hydroxycoumarins is presented; these compounds, useful intermediates in the preparation of natural products such as geiparvarin and psoralens, are now available in excellent yields with a simple workup procedure. Moreover the reported route has been applied to dihydroxycoumarins.

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。
• Synthesis,<i>in vitro</i>evaluation and molecular docking studies of novel coumarin-isatin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1111/cbdd.12867

  日期：2017.3

  coumarin-isatin derivatives. Furthermore, enzyme kinetic studies showed that compound 5p is a non-competitive inhibitor with a Ki of 2.14 mum. Molecular docking analysis revealed the existence of hydrophobic and hydrogen interactions between compound 5p and the active site of alpha-glucosidase. Our results indicate that coumarin-isatin derivatives as a new class of alpha-glucosidase inhibitors.

  这项研究合成了一系列新型香豆素-伊斯汀衍生物，并对它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与阿卡波糖相比，大多数筛选的化合物表现出优异的抑制活性，IC50值为2.56 +/- 0.08-268.79 +/- 3.04妈妈。在新的衍生物中，发现化合物5p是香豆素-依斯丁衍生物库中活性最高的化合物。此外，酶动力学研究表明，化合物5p是非竞争性抑制剂，Ki为2.14微米。分子对接分析揭示了化合物5p和α-葡萄糖苷酶活性位点之间存在疏水和氢相互作用。我们的结果表明，香豆素-isatin衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。