3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-(2-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methylphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-(2-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(2-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₇
• 分子量: 445.513
• InChiKey: NCIQIBZJVYPGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-(2-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为sigma-2受体配体的合成及药理评价

  摘要：

  越来越多的证据表明，sigma-2受体是一种生物标志物，在许多增殖性癌细胞中明显过量表达，而在正常细胞中则没有表达或表达很低。Sigma-2受体选择性配体已成功地用作研究其药理功能，肿瘤成像以及癌症治疗剂或佐剂的有价值的工具。6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基烷基苯甲酰胺属于几类结构，对sigma-2受体显示出高亲和力和选择性，并已广泛用作各种肿瘤成像和治疗的研究工具。经过不断的努力，我们合成了一系列新的6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。这些新近开发的类似物大多数对sigma-2受体表现出良好至极好的结合亲和力，而对sigma-1受体则没有或具有低亲和力。特别是化合物3b，3e，4b和4e展示了5-6 nM亲和力的K i值和对sigma-2受体的出色选择性。此外，这些类似物还显示出对人肝Huh-7肿瘤细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.016

文献信息

• [EN] MEDICAL USE OF HYDROXY-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION MÉDICALE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE À SUBSTITUTION HYDROXY<br/>[ZH] 一种羟基取代的四氢异喹啉化合物的医药用途
  申请人：UNIV GUANGDONG MEDICAL

  公开号：WO2020025020A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  一系列含四氢异喹啉结构的化合物的合成及其在医学领域中的应用。具体而言，涉及一系列四氢异喹啉结构化合物，其能够抑制肿瘤细胞生长和转移，对预防或治疗癌症具有应用前景。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as sigma-2 receptor ligands
  作者：Yu-Tong Sun、Gui-Fei Wang、Yi-Qiu Yang、Fujun Jin、Yifei Wang、Xiao-Yang Xie、Robert H. Mach、Yun-Sheng Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.016

  日期：2018.3

  receptor and been used extensively as study tools in various tumor imaging and therapy. As a continuous effort, we have synthesized a new series of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and evaluated their affinities for both sigma-1 and sigma-2 receptors. Most of these newly developed analogs showed good to excellent binding affinities for sigma-2 receptor with no or low affinities for

  越来越多的证据表明，sigma-2受体是一种生物标志物，在许多增殖性癌细胞中明显过量表达，而在正常细胞中则没有表达或表达很低。Sigma-2受体选择性配体已成功地用作研究其药理功能，肿瘤成像以及癌症治疗剂或佐剂的有价值的工具。6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基烷基苯甲酰胺属于几类结构，对sigma-2受体显示出高亲和力和选择性，并已广泛用作各种肿瘤成像和治疗的研究工具。经过不断的努力，我们合成了一系列新的6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。这些新近开发的类似物大多数对sigma-2受体表现出良好至极好的结合亲和力，而对sigma-1受体则没有或具有低亲和力。特别是化合物3b，3e，4b和4e展示了5-6 nM亲和力的K i值和对sigma-2受体的出色选择性。此外，这些类似物还显示出对人肝Huh-7肿瘤细