1-((Z)-2-Methyl-pent-2-enyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione | 73970-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((Z)-2-Methyl-pent-2-enyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
• CAS: 73970-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: MJWBCAVLMDEQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异己烯 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-((Z)-2-Methyl-pent-2-enyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione 、 1-(2-Methylene-pentyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三唑啉二酮烯反应的同位素效应和机理。氮丙啶酰亚胺是无辜的旁观者

  摘要：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-2,5-二酮与2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯的烯反应测定了动力学同位素效应。在每种情况下，都观察到高度反向 (kH/kD = 0.87−0.88) 乙烯基氘同位素效应。对于每个烯烃的较少取代的烯烃碳，观察到大的 13C 同位素效应，并且在较多取代的烯烃碳中发现小得多的效应。Becke3LYP 对 1,2,4-三唑啉-2,5-二酮与异丁烯、2-甲基-2-丁烯和四甲基乙烯的烯反应机理途径的计算预测了这些反应的新机制，涉及开放双自由基作为关键中间体。这种双自由基可以形成烯产物或可逆地形成中间体氮丙啶酰亚胺。这些计算的有效性得到了实验和理论预测同位素效应的比较的支持。发现了在甲基存在下 2-甲基-1-戊烯的烯反应的产物比率的弯曲 Arrhenius 图。

  DOI：

  10.1021/ja9933339

文献信息

• Ene reaction of triazolinediones with alkenes. 2. Kinetics and substituent effects
  作者：Shinichi Ohashi、George B. Butler

  DOI：10.1021/jo01305a021

  日期：1980.8
• Ene reaction of triazolinediones with alkenes. 1. Structure and properties of products
  作者：Shinichi Ohashi、Koon-Wah Leong、Kristoff Matyjaszewski、George B. Butler

  DOI：10.1021/jo01305a020

  日期：1980.8