N-((ethoxycarbonothioyl)thio)-N-(4-methoxybenzyl)pent-4-enamide | 455939-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((ethoxycarbonothioyl)thio)-N-(4-methoxybenzyl)pent-4-enamide
• 英文别名: O-ethyl [(4-methoxyphenyl)methyl-pent-4-enoylamino]sulfanylmethanethioate
• CAS: 455939-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 339.48
• InChiKey: SCYBOKSKHJUDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((ethoxycarbonothioyl)thio)-N-(4-methoxybenzyl)pent-4-enamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的无锡a基自由基来源。

  摘要：

  [反应：见正文]易于获得的N-（O-乙基硫代羰基硫烷基）酰胺是强大的a基自由基前体，它们经过5-exo环化，通过少量过氧化月桂酰引发的自由基链反应生成吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026221m
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-((ethoxycarbonothioyl)thio)-N-(4-methoxybenzyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的无锡a基自由基来源。

  摘要：

  [反应：见正文]易于获得的N-（O-乙基硫代羰基硫烷基）酰胺是强大的a基自由基前体，它们经过5-exo环化，通过少量过氧化月桂酰引发的自由基链反应生成吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026221m

文献信息

• A New Tin-Free Source of Amidyl Radicals
  作者：Fabien Gagosz、Cecile Moutrille、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol026221m

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The readily available N-(O-ethyl thiocarbonylsulfanyl)amides are powerful amidyl radical precursors that undergo 5-exo cyclization to give pyrrolidinone derivatives via a radical-chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide.

  [反应：见正文]易于获得的N-（O-乙基硫代羰基硫烷基）酰胺是强大的a基自由基前体，它们经过5-exo环化，通过少量过氧化月桂酰引发的自由基链反应生成吡咯烷酮衍生物。
• Visible-Light-Promoted Xanthate-Transfer Cyclization Reactions of Unactivated Olefins under Photocatalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Tongyao Zhou、Hang Chen、Yang Liu、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02113

  日期：2022.11.18