(S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetaldehyde | 887113-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-2-oxo-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 887113-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: XNNXKPZQLIKHRP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从 N-亚磺酰基 α-氨基-1,3-二硫缩酮不对称合成 N-甲苯磺酰基氨基酸

  摘要：

  用 1,3-二溴-5,5 二甲基乙内酰脲水解非对映体纯 N-亚磺酰基 α-氨基-1,3-二噻烷生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基醛，当进行 Pinnick 型氧化时生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基没有差向异构化的酸。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.804
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）衍生的α-氨基1，3-二硫杂环丁烷不对称合成α-氨基醛。（-）-2,3-反-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的形式合成

  摘要：

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.092

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via a [3 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Ts-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Per Restorp、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0647102

  日期：2006.10.1

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of densely functionalized pyrrolidines by a [3 + 2]-annulation of N-Ts-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described.

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by a Highly Stereoselective [3+2]-Annulation Reaction of <i>N</i>-Tosyl-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Peter Somfai、Per Restorp、Martina Dressel

  DOI：10.1055/s-2007-966046

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective construction of densely functionalized pyrrolidines by a [3+2]-annulation reaction of N-tosyl-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described. This methodology is also applied as a key step in the synthesis of the polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP)

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤