2-(4,4-difluorocyclohexyl)-N-[1-(5-methyl-2-thienyl)ethyl]-3-oxoisoindoline-1-carboxamide | 1198103-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-difluorocyclohexyl)-N-[1-(5-methyl-2-thienyl)ethyl]-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
• 英文别名: 2-(4,4-difluorocyclohexyl)-N-[1-(5-methylthiophen-2-yl)ethyl]-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxamide
• CAS: 1198103-23-9
• 化学式: C₂₂H₂₄F₂N₂O₂S
• 分子量: 418.508
• InChiKey: ZPFKMPVEYOLIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟环己基胺 、 2-(1-isocyanoethyl)-5-methylthiophene 、 邻羧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到2-(4,4-difluorocyclohexyl)-N-[1-(5-methyl-2-thienyl)ethyl]-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING ADDITIONAL HETEROCYCLIC GROUPS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ISOINDOLINE COMPRENANT DES GROUPES HÉTÉROCYCLIQUES SUPPLÉMENTAIRES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR

  摘要：

  式I的化合物被要求，其中R1是氢；C1-3烷基，可选地由一个或多个取代基独立选择自羟基、C1-3烷氧基和氟代基；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基或卤素基；m为1,2或3；Het是C5-6杂环芳基，取代为1或2个取代基R2；R2是C1-4烷基；C1-4卤代烷基；C1-4卤代烷氧基；卤素；C1-4烷氧基；或C3-7环烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；D是C5-6杂环芳基；C3-7杂环烷基；或C3-7环烷基；其中每个D可选择地被一个或多个X4取代；X4是卤素；或C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷基-O-C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基；氧代基；R3 0(C=O)；或R4(C=O)；R3是C1-4烷基；C1-4烷基-O-C1-4烷基；C5-6环烷基；芳基；或芳基-C1-2烷基；R4是C1-4烷基；或C5-6杂环芳基；L1是C1-4烷基；或一个键；而L2是C1-3烷基。该发明的化合物在治疗中有用，如疼痛治疗。

  公开号：

  WO2009145720A1

文献信息

• [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING ADDITIONAL HETEROCYCLIC GROUPS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ISOINDOLINE COMPRENANT DES GROUPES HÉTÉROCYCLIQUES SUPPLÉMENTAIRES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009145720A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of formula I are claimed wherein R1 is hydrogen; C1-3 alkyl, optionally substituted by one or more substituents independently selected from hydroxy, C1-3 alkoxy andfluoro; C1-3 alkoxy, optionally substituted by one or morefluoro; cyano; hydroxy or halo; m is 1,2 or 3; Het is C5-6 heteroaryl substituted by 1 or 2 substituents R2; R2 is C1-4 alkyl; C1-4 haloalkyl;C 1-4 haloalkoxy; halo; C1-4 alkoxy; or C3-7 cycloalkyloxy, optionally substituted by one or morefluoro; D is C5-6 heteroaryl; C3-7 heterocycloalkyl; or C3-7 cycloalkyl; wherein each D may optionally be substituted by one or more X4; X4 is halo; or C1-3 alkyl, optionally substituted by one or morefluoro; C1-3 alkyl-O-C1-3 alkyl, optionally substituted by one or morefluoro; C1-3 alkoxy, optionally substituted by one or morefluoro; cyano; hydroxy; oxo; R3 0(C=O); or R4(C=O); R3 is C1-4 alkyl; C1-4 alkyl-O-C1-4 alkyl; C5-6 cycloalkyl; aryl; or aryl-C1-2 alkyl; R4 is C1-4 alkyl; or C5-6 heteroaryl; L1is C1-4 alkylene; or a bond; and L2 is C1-3 alkylene. Compounds of the invention are useful in therapy, such as pain therapy.

  式I的化合物被要求，其中R1是氢；C1-3烷基，可选地由一个或多个取代基独立选择自羟基、C1-3烷氧基和氟代基；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基或卤素基；m为1,2或3；Het是C5-6杂环芳基，取代为1或2个取代基R2；R2是C1-4烷基；C1-4卤代烷基；C1-4卤代烷氧基；卤素；C1-4烷氧基；或C3-7环烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；D是C5-6杂环芳基；C3-7杂环烷基；或C3-7环烷基；其中每个D可选择地被一个或多个X4取代；X4是卤素；或C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷基-O-C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基；氧代基；R3 0(C=O)；或R4(C=O)；R3是C1-4烷基；C1-4烷基-O-C1-4烷基；C5-6环烷基；芳基；或芳基-C1-2烷基；R4是C1-4烷基；或C5-6杂环芳基；L1是C1-4烷基；或一个键；而L2是C1-3烷基。该发明的化合物在治疗中有用，如疼痛治疗。