Acetic acid (1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-[(4R,5S)-5-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxy-ethyl ester | 865853-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-[(4R,5S)-5-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxy-ethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-2-acetyloxy-3-[(4R,5S)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxypropyl] acetate
• CAS: 865853-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₃IN₂O₉
• 分子量: 526.282
• InChiKey: UDUGHUDTKIHENG-COMQUAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-[(4R,5S)-5-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxy-ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[(4S,5R)-5-((1S,2R)-2,3-Dihydroxy-1-methoxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-6-heptyl-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a novel series of furanopyrimidine nucleoside analogues

  摘要：

  Based on an unusual furanose ring opening of 1,2-O-isopropylidene pentofuranoside derivatives, a preparation scheme of a new series of furanopyrimidine nucleoside analogues has been devised. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.085
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-[(4R,5S)-5-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward a novel series of furanopyrimidine nucleoside analogues

  摘要：

  Based on an unusual furanose ring opening of 1,2-O-isopropylidene pentofuranoside derivatives, a preparation scheme of a new series of furanopyrimidine nucleoside analogues has been devised. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.085