3-amino-3-cyclopropyl-acrylic acid methyl ester | 862695-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-amino-3-cyclopropyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-3-cyclopropylprop-2-enoate
• CAS: 862695-71-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD24394077
• 分子量: 141.17
• InChiKey: HNQBIOJSZLEDCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-cyclopropyl-acrylic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 BI-730357
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING A ROR GAMMA INHIBITOR
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN INHIBITEUR DE ROR GAMMA

  摘要：

  该申请描述了一种合成化合物1的过程，该化合物是一种ROR伽玛抑制剂，用于医学。该过程的特点在于使用改善过程安全性和环境兼容性的试剂和溶剂，提高产率，改善中间体和最终产品的质量，使其能够在工业规模下进行，提高效率，例如省略诸如蒸馏、缩短反应时间或消除色谱纯化等操作。

  公开号：

  WO2022106547A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-amino-3-cyclopropyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006

文献信息

• Tetrasubstituted 1,3-Enynes by Gold-Catalyzed Direct C(sp²)–H Alkynylation of Acceptor-Substituted Enamines
  作者：Chunyu Han、Xianhai Tian、Huili Zhang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01486

  日期：2021.6.18

  A gold-catalyzed synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from hypervalent iodine(III) reagents and activated alkenes is reported. This reaction involves an in situ formed alkynyl Au(III) species and a subsequent direct C(sp2)–H functionalization of alkenes, offering 26 enynes in 62–92% yield with excellent functional group tolerance.

  报道了从高价碘 (III) 试剂和活化烯烃的金催化合成四取代 1,3-烯炔。该反应涉及原位形成的炔基 Au(III) 物种和随后的烯烃直接 C(sp 2 )-H 官能化，以 62-92% 的产率提供 26 个烯炔，并具有出色的官能团耐受性。
• NEW ANALOGS AS ANDROGEN RECEPTOR AND GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Oncostellae, S.L.

  公开号：EP3480201A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  The present invention relates to novel dihydropyridine derivatives of formula (I): as modulators of nuclear receptors selected from androgen receptor and glucocorticoid receptor, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said for manufacturing a medicament for the treatment of pathological conditions or diseases that can improve by modulation of androgen receptor and/or glucocorticoid receptor, selected from cancer, metastasizing cancers, benign prostate hyperplasia, polycystic ovary syndrome (PCOS), hair loss, hirsutism, acne, hypogonadism, muscle wasting diseases, cachexia, Cushing's syndrome, anti-psychotic drug induced weight gain, obesity, post-traumatic stress disorder and alcoholism.

  本发明涉及一种新型的二氢吡啶衍生物，其化学式为(I)：作为选择的核受体调节剂，所述核受体包括雄激素受体和糖皮质激素受体，以及其制备方法，包括所述化合物的制药组合物和利用所述化合物制造用于治疗可以通过调节雄激素受体和/或糖皮质激素受体改善的病理情况或疾病的药物，所述病理情况或疾病包括癌症、转移性癌症、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征（PCOS）、脱发、多毛症、痤疮、性腺功能减退、肌肉消耗性疾病、虚弱、库欣综合征、抗精神病药物诱导的体重增加、肥胖、创伤后应激障碍和酗酒。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS CONNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIDINE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR CANNABINOIDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005075464A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel pyridine derivatives such as compounds of the formula (I): and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases, particularly pain, which are mediated by the activity of the cannabinoid 2 receptor.

  本发明涉及新颖的吡啶衍生物，如式(I)的化合物，以及这些化合物或其药物组合物在治疗疾病中的应用，特别是通过大麻素2受体活性介导的疼痛。
• Divergent Synthesis of Multisubstituted Unsymmetric Pyrroles and Pyrrolin-4-ones from Enamino Esters via Copper-Catalyzed Aerobic Dimerization
  作者：Zhi-Wei Chen、Lei Zheng、Jin Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201900341

  日期：2019.5.26

  An efficient strategy for copper‐catalyzed synthesis of multisubstituted unsymmetric pyrroles and pyrrolin‐4‐ones, under oxygen atmosphere, from enamino esters through oxidative cyclization and 1,2‐aryl migration was developed. The additive plays a crucial role in this divergent transformation, and these transformations have different mechanisms (radical and non‐radical).

  在氧气氛下，从烯氨基酯经氧化环化和1,2-芳基迁移，开发了一种高效的铜催化合成多取代不对称吡咯和吡咯啉-4-酮的策略。添加剂在这种发散的转换中起着至关重要的作用，并且这些转换具有不同的机制（自由基和非自由基）。
• Pyridine Derivatives and Their Use as Cb2 Receptor Modulators
  申请人：Eatherton Andrew John

  公开号：US20080280868A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to novel pyridine derivatives such as compounds of the formula (I): and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases, particularly pain, which are mediated by the activity of the cannabinoid 2 receptor.

  本发明涉及新型吡啶衍生物，例如式（I）化合物，以及使用这些化合物或其制药组合物治疗疾病，特别是由大麻素2受体活性介导的疼痛。