1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 883230-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1H-benzimidazole；1-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzimidazole
• CAS: 883230-69-1
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄
• mdl: MFCD11098200
• 分子量: 275.107
• InChiKey: BIZFULPCLDCBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.1-189.6 °C
• 沸点：
  483.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 caesium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-溴-2-吡唑-1-基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  铜和嘧啶核周围的N-杂环取代基的铜催化C–N键交换

  摘要：

  S. Tao和E. Ji的贡献相等。 抽象的 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590893
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 5-溴-2-氯嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  多卤代吡啶和嘧啶的无金属位点选择性C–N键形成反应†

  摘要：

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1039/c5ra18653f

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006038100A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，例如Bacterioides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，例如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。
• Sequential Metal-CatalyzedN-Heteroarylation and C–C Cross-Coupling Reactions: An Expedient Route to Tris(hetero)aryl Systems
  作者：Jamie S. Siddle、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/ejoc.200800018

  日期：2008.6

  1-methylbenzimidazolone, imidazole and pyrrole. The products of these reactions then undergo palladium-catalyzed C–C cross-couplings with aryl or heteroarylboronic acids under Suzuki–Miyaura conditions to provide a rapid entry, from readily-available reagents, into tris(hetero)aryl scaffolds comprising two or three N-heterocyclic rings. The sequential N–C and C–C couplings can be performed in a one-pot process (two

  本文描述了铜催化的苯并咪唑、1-甲基苯并咪唑酮、咪唑和吡咯的 N-C 杂芳基化反应。然后，这些反应的产物在 Suzuki-Miyaura 条件下与芳基或杂芳基硼酸进行钯催化的 C-C 交叉偶联，以提供从容易获得的试剂快速进入包含两个或三个 N 的三（杂）芳基支架-杂环。连续的 N-C 和 C-C 偶联可以在一锅法中进行（给出了两个例子：>50% 的总产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS
  申请人：Das Biswajit

  公开号：US20100286211A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物作为抗微生物药物的制药组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的好氧菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，例如拟杆菌属和梭菌属物种，以及酸性快速菌，例如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。
• 10.1007/s10562-024-04760-5
  作者：Zhang, Kai、Zhu, Haiyan、Wang, Dawei、Duan, Zheng-Chao

  DOI：10.1007/s10562-024-04760-5

  日期：——

  cross-linked polymer manganese composites, which featured a benzimidazole-pyrimidine backbone. The resulting manganese composites revealed good catalytic activity in the selective synthesis of bisindolylmethane derivatives with high selectivity. Furthermore, the porous cross-linked polymer matrix composites displayed impressive recyclability, demonstrating their economic and environmental merits, with mechanistic

  在基于配位聚合物的催化应用中寻找高活性和高效的配体至关重要。通过多种现代手段设计、合成并充分表征了以苯并咪唑-嘧啶为骨架的新型多孔交联聚合物锰复合材料。所得的锰复合材料在高选择性选择性合成双吲哚基甲烷衍生物中表现出良好的催化活性。此外，多孔交联聚合物基复合材料表现出令人印象深刻的可回收性，展示了其经济和环境优点，机理研究揭示了这些变革过程。  图形概要 新型多孔交联聚合物锰复合材料，其特征是苯并咪唑-嘧啶主链。所得的锰复合材料在高选择性选择性合成双吲哚基甲烷衍生物中表现出良好的催化活性。此外，多孔交联聚合物基复合材料表现出令人印象深刻的可回收性，展示了其经济和环境优点，机理研究揭示了这些变革过程。
• Metal-free site-selective C–N bond-forming reaction of polyhalogenated pyridines and pyrimidines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra18653f

  日期：——

  of the pyridine ring to generate monosubstituted halogenated pyridines with high selectivities. Different halogen atoms at various positions were produced by the pyridine ring that performed well under mild conditions. Halogenated pyrimidines underwent highly selective coupling at the chloride group with a wide range of amines having broad substrate applicability and moderate to good yields. The selectivity

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。