2-acetamido-2-phenylacetate d'ethyle | 14304-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-phenylacetate d'ethyle
• 英文别名: N-Acetyl-α-phenylglycine ethyl ester；ethyl 2-acetamido-2-phenylacetate；ethyl 2-(acetyl-amino)-2-phenylacetate；Aethyl-DL-α-phenyl-α-acetamidoacetat；(+/-)-Acetamino-phenyl-essigsaeure-aethylester；Acetylamino-phenyl-essigsaeure-aethylester；acetylamino-phenyl-acetic acid ethyl ester；N-Acetyl-DL-phenylglycin-ethylester；N-Acetylphenylglycin-ethylester；α-Acetamino-phenylessigsaeure-aethylester
• CAS: 14304-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ADQCYQILCVEXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  379.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-phenylacetate d'ethyle 在 tricalcium aliminate 、 四磷十氧化物 、 magnesium oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-methyl-6-phenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a
• 作为产物：
  描述：

  phenyllead(IV) triacetate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetamido-2-phenylacetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T.; Sherry, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 613 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• Improved Reagent for Electrophilic Amination of Stabilized Carbanions
  作者：Jason A. Smulik、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol035629w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Enolate amination using O-di(p-methoxyphenyl)phosphinylhydroxylamine 2 is reported. Reagent 2 reacts efficiently with stabilized sodium or potassium enolates derived from malonates, phenylacetates, and phenylacetonitriles and is sufficiently soluble for use in solution at -78 degrees C.

  [反应：请参见文字]。报道了使用O-二（对甲氧基苯基）次膦酰基羟胺2的乙醇胺胺化。试剂2与衍生自丙二酸酯，苯乙酸酯和苯乙腈的稳定的烯醇钠或钾有效地反应，并具有足够的溶解度，可在-78摄氏度的溶液中使用。
• Matsuo,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1788 - 1793
  作者：Matsuo,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kabore, L.; Laurent, E.; Marquet, B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 1, p. 125 - 139
  作者：Kabore, L.、Laurent, E.、Marquet, B.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Tetrazole Chemistry. IV. Tetrazolylacetic Acids and Esters¹
  作者：C. R. JACOBSON、E. D. AMSTUTZ

  DOI：10.1021/jo01109a013

  日期：1956.3