methyl 2-(3-oxo-1-phenyl-3-p-tolylpropylthio)acetate | 1237542-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-1-phenyl-3-p-tolylpropylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[3-(4-methylphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]sulfanylacetate；methyl 2-[3-(4-methylphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]sulfanylacetate
• CAS: 1237542-77-6；1383449-05-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: SIWJMUHVZRJDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-oxo-1-phenyl-3-p-tolylpropylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  镧催化的巯基乙酸盐向查尔酮类化合物的高对映选择性共轭加成：低催化剂负载和显着的手性扩增

  摘要：

  加强：使用手性N，N'-二氧化物-La III络合物作为催化剂，开发了标题反应。反应以高产率和对映选择性进行。显着地观察到高的不对称扩增，因为使用1mol％的L / La（OTf）3达到98％  ee，其中L的ee 值为2％  ee。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201000105

文献信息

• Iodine-Catalyzed Addition of Methyl Thioglycolate to Chalcones
  作者：M. Burcu Gürdere、Hayreddin Gezegen、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/10426507.2011.643435

  日期：2012.8.1

  A series of novel beta-mercapto carbonyl compounds (3a-z), methyl 2-(3-oxo-1,3-diarylpropylthio)acetate, were synthesized and characterized via iodine-catalyzed addition of methyl thioglycolate to chalcones (1a-z).
• Asymmetric conjugate addition of thioglycolate to a range of chalcones using tetrahydroisoquinoline (TIQ) N,N′-dioxide ligands
  作者：Sai Kumar Chakka、Zamani E.D. Cele、Sphelele C. Sosibo、Vivian Francis、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Glenn E.M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.010

  日期：2012.4

  A series of novel TIQ based N,N'-oxide ligands were synthesised and screened for their catalytic activity in the enantioselective conjugate addition of thioglycolate to chalcones. Bulky groups on the side chain of the TIQ backbone provided the highest enantioselectivity of up to 88% with 10 mol % catalyst loading. It was also observed that these reactions proceeded optimally in the presence of dichloromethane as a solvent. Screening of various metals emphasized La(OTf)(3) as the ideal pre-catalyst for this particular reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.