4-(3-硝基苯基)-3-氨基硫脲 | 79925-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-硝基苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4‐(3‐nitrophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(3'-nitrophenyl)-3-thiosemicarbazide；4-(3-nitrophenyl)thiosemicarbazide；4-(m-nitrophenyl)thiosemicarbazide；NH2NHCSNHC6H4NO2-m；4-(3-nitro-phenyl)-thiosemicarbazide；4-(3-Nitro-phenyl)-thiosemicarbazid；N-(3-nitrophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 79925-03-4
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD00060573
• 分子量: 212.232
• InChiKey: XGLWDVPGYUSGCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)-3-氨基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(3-nitrophenyl)thiatriazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-硝基苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of some formylferrocene thiosemicarbazones

  摘要：

  已准备好的十二种新的取代硫代半胱氨酮是从甲酰二茂铁和2-和4-单取代和4,4-二取代硫代半胱氨酰制备的。这些化合物的红外光谱被详细讨论。其中三种的铜配合物被合成并确定了它们的结构。发现它们具有强顺磁性。报道了硫代半胱氨酮和铜配合物的电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1139/v68-310

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Faiz-ul-Hassan Nasim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406411208030505

  日期：2012.5.1

  A new series of sixteen N4-aryl substituted 5-chloroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2p has been synthesized, characterized and tested for selected biological activities i.e. cytotoxicity, phytotoxicity and urease inhibition. In the brine shrimp bioassay, all the synthesized compounds gave LD50 values 2.30 X 10-4 M - 2.79 X 10-4 M and were, therefore, found to be almost inactive, whereas in phytotoxicity assay, regardless of the nature of aryl substituents, they displayed weak to moderate (5-40%) phytotoxic activity at the highest tested concentrations (500 or 1000 μg/mL). In urease inhibition bioassay, compounds 2a, 2c, 2e, 2f, 2k and 2m exhibited relatively a higher degree of urease inhibition with IC50 values ranging from 38.91 μM to 76.65 μM and thus proved to be potent inhibitors of the enzyme. Of these, 2f and 2m displayed pronounced inhibition with IC50 values 38.91 μM and 39.50 μM, respectively, and may act as lead compounds for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that electronic effects of the substituents about the phenyl ring at N4 of the thiosemicarbazone moiety played an important role in enhancing the urease inhibitory potential of some of the synthesized compounds.

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。
• Synthesis and properties of some formylferrocene thiosemicarbazones
  作者：D. M. Wiles、T. Suprunchuk

  DOI：10.1139/v68-310

  日期：1968.6.1

  Twelve new substituted thiosemicarbazones have been prepared from formylferrocene and 2- and 4-monosubstituted and 4,4-disubstituted thiosemicarbazides. The infrared spectra of these compounds are discussed in some detail. Copper complexes of three of them were synthesized and their structures established. They were found to be strongly paramagnetic. The electronic absorption spectra of the thiosemicarbazones and the copper complexes are reported.

  已准备好的十二种新的取代硫代半胱氨酮是从甲酰二茂铁和2-和4-单取代和4,4-二取代硫代半胱氨酰制备的。这些化合物的红外光谱被详细讨论。其中三种的铜配合物被合成并确定了它们的结构。发现它们具有强顺磁性。报道了硫代半胱氨酮和铜配合物的电子吸收光谱。
• Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with coumarin-8-yl Schiff-bases: Spectroscopic, in vitro antimicrobial, DNA cleavage and fluorescence studies
  作者：Sangamesh A. Patil、Shrishila N. Unki、Ajaykumar D. Kulkarni、Vinod H. Naik、Prema S. Badami

  DOI：10.1016/j.saa.2011.04.032

  日期：2011.9

  Schiff-bases derived from m-substituted thiosemicarbazides and 8-acetyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin have been synthesized and characterized by spectroscopic studies. Schiff-bases exhibit thiol-thione tautomerism wherein sulphur plays an important role in the coordination. The coordination possibility of the Schiff-bases towards metal ions have been proposed in the light of elemental analyses, spectral

  合成了由m-取代的硫代氨基脲和8-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素衍生的Schiff碱ML·2H2O型的Co（II），Ni（II）和Cu（II）系列新配合物并以光谱学研究为特征。席夫碱表现出硫醇-硫酮互变异构现象，其中硫在配位中起重要作用。根据元素分析，光谱（红外，紫外可见，FAB质量，ESR和荧光），磁学和热学研究，提出了席夫碱对金属离子的配位可能性。DMF中的低摩尔电导值表明，金属络合物是非电解质。循环伏安研究表明，Cu（II）和Ni（II）配合物具有单电子转移准可逆性质。已通过MIC方法评估了Schiff碱及其金属配合物的体外抗菌性能（大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和伤寒沙门氏菌）和抗真菌活性（白色念珠菌，克拉多孢菌和黑曲霉）。席夫碱I及其金属配合物对黑曲霉的分离DNA表现出DNA裂解活性。
• Study on Photophysical Properties of Novel Fluorescent Phenanthroimidazole-Thiadiazole Hybrid Derivatives
  作者：Merve Zurnacı、İzzet Şener、Mahmut Gür、Nesrin Şener

  DOI：10.1007/s10895-022-02916-3

  日期：2022.5

  Phenanthroimidazole-thiadiazole hybrid derivatives, which are new heterocyclic compounds with fluorescence properties, were synthesized by designing a two-step reaction mechanism and their photophysical properties were investigated. The synthesized derivatives were purified and their structures were elucidated by ATR-IR, 1H-NMR, elemental analysis and HR-MS methods. In the next stage of the study,

  通过设计两步反应机理，合成了具有荧光特性的新型杂环化合物菲并咪唑-噻二唑杂化衍生物，并对其光物理性质进行了研究。通过ATR-IR、1 H-NMR、元素分析和HR-MS方法对合成的衍生物进行纯化和结构鉴定。在研究的下一阶段，合成的新型菲并咪唑-噻二唑杂化衍生物的吸收和发射光谱通过紫外-可见光谱和荧光光谱测定。斯托克斯位移、摩尔消光系数 (ε)、单重态能级 (Es)、量子产率 (φ f )、寿命 (τ)、辐射 (k r ) 和非辐射 (k nr) 新杂化衍生物的常数在 DMSO 中测量。此外，还进行了聚集测量，这是改变光物理性质的重要参数，并对这些化合物的结构：光物理性质进行了讨论。
• A combined experimental and computational study of electrochemical and photophysical properties of new benzophenone derivatives functionalized with N-substituted-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-amine
  作者：İzzet Şener、Çiğdem Şahin、Serkan Demir、Nesrin Şener、Mahmut Gür

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127475

  日期：2020.3

  Abstract New benzophenone derivatives with N-substituted-1,3,4-thiadiazole including different substituents were synthesized and characterized by using FTIR, NMR, UV/Visible, and fluorescence spectroscopies and cyclic voltammetry. The effect of –F, -Cl, –OCH3 and –NO2 substitutions at ortho-, meta-, para-positions on the photoluminescence properties of the molecules have been investigated. The results

  摘要 合成了含有不同取代基的N-取代-1,3,4-噻二唑的新型二苯甲酮衍生物，并采用红外光谱、核磁共振、紫外/可见光谱、荧光光谱和循环伏安法对其进行了表征。已经研究了-F、-Cl、-OCH3 和-NO2 在邻位、间位、对位取代对分子光致发光特性的影响。结果表明，邻位、间位和对位的给电子和吸电子部分对分子的光致发光性质有重要影响。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级分别在（-5.55）至（-5.65）eV和（-2.83）至（-3.02）的范围内。由于取代基的供体强度，观察到具有 -OCH3 取代基的分子的 LUMO 能级较低。通过密度泛函理论和瞬态密度泛函理论计算，还对分子的激发态和电化学性质进行了全面和定量的研究。计算数据成功揭示了实验趋势。