(2S,3R,4S,5R,6R,7S)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonane | 449174-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonane
• CAS: 449174-19-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₆Si
• 分子量: 614.938
• InChiKey: INUMHOQBQMIWJO-LYIJJENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6S,7S)-3,5-isopropylidendioxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Combinatorial Synthesis of Polyketide Libraries:  Asymmetric Aldol Reactions with α-Chiral Aldehydes on Solid Support

  摘要：

  [GRAPHIC]The viability of performing stereocontrolled aldol additions with a-chiral aldehydes attached by a silyl linker to a hydroxymethyl polystyrene resin is demonstrated for boron and titanium enolates. Subsequent ketone reduction and manipulation on the solid support leads to elaborate stereopentad sequences, as occur in 6-deoxyerythronolide B and discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol026046+
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonane
  参考文献：
  名称：

  Toward the Combinatorial Synthesis of Polyketide Libraries:  Asymmetric Aldol Reactions with α-Chiral Aldehydes on Solid Support

  摘要：

  [GRAPHIC]The viability of performing stereocontrolled aldol additions with a-chiral aldehydes attached by a silyl linker to a hydroxymethyl polystyrene resin is demonstrated for boron and titanium enolates. Subsequent ketone reduction and manipulation on the solid support leads to elaborate stereopentad sequences, as occur in 6-deoxyerythronolide B and discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol026046+