(1-ethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-ylidene-κC2)trifluoroboron | 1359871-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-ethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-ylidene-κC2)trifluoroboron
• 英文别名: (1,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-ylidene-kappaC^2^)trifluoroboron；(1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium-2-yl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1359871-21-8
• 化学式: C₆H₁₀BF₃N₂
• 分子量: 177.965
• InChiKey: OJGOSEUTQIGTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-ylidene-κC2)trifluoroboron 在 n-butylsilane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类N-杂环卡宾硼烷加合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类N‑杂环卡宾硼烷加合物的合成方法，包括如下步骤：在惰性气体保护下向反应瓶中加入x mol的反应底物NHC‑BF3，2x‑4xL的反应溶剂，x‑6x mol的还原剂氢硅烷，0.05‑0.1x mol的催化剂三五氟苯基硼(BCF)，反应物添加完成后，在惰性气体保护下，25‑50℃下继续搅拌反应30‑60min，NHC‑BF3完全转化为NHC‑BH3，所述x的范围在0.001‑1之间。本发明在温和条件下即可进行，30‑60min即可反应完全，反应效率高。本发明反应专一性好，无副反应，反应产率接近100％。

  公开号：

  CN108484655B
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 300.0~400.0 ℃ 、0.2 Pa 条件下， 以95%的产率得到(1-ethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-ylidene-κC2)trifluoroboron
  参考文献：
  名称：

  BF 3和PF 5将咪唑鎓盐高产率热转化为Arduengo碳加合物

  摘要：

  1-乙基-3-甲基-1 H-咪唑四氟硼酸酯（1）和1,3-二甲基-1 H-咪唑六氟磷酸酯（3）在减压下进行热消除，消除了HF，得到了相应的BF 3和PF 5加合物高产的Arduengo carbenes（2和4）。直观预期的咪唑N与BF 3和/或PF 5的加合物根本没有检测到由于消除烷基氟化物而产生的产物。这些观察结果代表了[C–H] + E–F→[C–E] + H–F（E = B，P）类型的直接键重排的第一个例子。DFT计算研究表明反应1 → 2 + HF的单步机理。的产量较低热解1,2,3-三甲基-1- ħ -咪唑鎓六氟磷酸盐（11）转换成[（1,3-二甲基-1- ħ -咪唑-2-基）甲基]五氟（12）支持的这个一般性的转型。

  DOI：

  10.1021/om201086d