3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(pentafluorophenyl)propan-1-one | 1391912-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(pentafluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(4-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propan-1-one；3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 1391912-53-0
• 化学式: C₂₃H₁₇F₅O₃
• 分子量: 436.378
• InChiKey: BPOOHBHCLRVYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 在 gallium(III) trichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(pentafluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  全氟取代基对甲硅烷基烯醇醚的亲核反应性的影响

  摘要：

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。

  DOI：

  10.1021/ol301766w

文献信息

• The Influence of Perfluorinated Substituents on the Nucleophilic Reactivities of Silyl Enol Ethers
  作者：Hans A. Laub、Daniel Gladow、Hans-Ulrich Reissig、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol301766w

  日期：2012.8.3

  The fluorinated trimethylsilyl enol ethers 3a–c were synthesized, and the kinetics of their reactions with the benzhydrylium ions 4 was studied by UV–vis spectroscopy in dichloromethane. Comparison with nonfluorinated analogues shows that replacement of CH3 by CF3 reduces the nucleophilic reactivity by 8 orders of magnitude, while the exchange of C6H5 by C6F5 retards the reactions by 4.5 orders of

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。