4,7-Dihydro-4,7-methano-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,7-Dihydro-4,7-methano-2H-indazole
• 英文别名: (1S,7R)-3,4-diazatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2(6),4,8-triene
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: LIQLQESUCPFKHY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Dihydro-4,7-methano-2H-indazole 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到5-exo,8-anti-Dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑环的邻近效应：降冰片二烯稠合的吡唑的亲电子加成反应中的区域选择性和立体选择性Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  降冰片二烯稠合的亲电加成反应 吡唑类 与溴或 对硝基苯磺酰氯通过吡唑环的邻近基团的参与伴随骨架桥式重氮离子的形成，提供了骨架和立体选择性的骨架重排加合物。

  DOI：

  10.1039/b002454f
• 作为产物：
  描述：

  7a-(Toluene-4-sulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4,7-Dihydro-4,7-methano-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑环的邻近效应：降冰片二烯稠合的吡唑的亲电子加成反应中的区域选择性和立体选择性Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  降冰片二烯稠合的亲电加成反应 吡唑类 与溴或 对硝基苯磺酰氯通过吡唑环的邻近基团的参与伴随骨架桥式重氮离子的形成，提供了骨架和立体选择性的骨架重排加合物。

  DOI：

  10.1039/b002454f

文献信息

• Neighboring effect of pyrazole rings: regio- and stereoselective Wagner–Meerwein rearrangement in electrophilic addition reactions of norbornadiene-fused pyrazoles
  作者：Tomoshige Kobayashi、Yosuke Uchiyama

  DOI：10.1039/b002454f

  日期：——

  The electrophilic addition reactions of norbornadiene-fused pyrazoles with bromine or p-nitrobenzenesulfenyl chloride provided the skeletally rearranged adducts regio- and stereoselectively probably via the neighboring group participation of a pyrazole ring accompanied by the formation of a bridged pyrazolium ion.

  降冰片二烯稠合的亲电加成反应 吡唑类 与溴或 对硝基苯磺酰氯通过吡唑环的邻近基团的参与伴随骨架桥式重氮离子的形成，提供了骨架和立体选择性的骨架重排加合物。