(1Z,3E)-1-iodo-1,3-decadiene | 169397-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-iodo-1,3-decadiene
• 英文别名: (1Z,3E)-1-iododeca-1,3-diene
• CAS: 169397-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: HYTUXZHFXAKYBQ-GOJKSUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-溴丙烯酸乙酯 、 (1Z,3E)-1-iodo-1,3-decadiene 在 叔丁基锂 、 zinc dibromide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl (2Z,4Z,6E)-trideca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 在 正丁基锂 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1Z,3E)-1-iodo-1,3-decadiene
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108

文献信息

• Concise, diastereoconvergent synthesis of endiandric-type tetracycles by iterative cross coupling
  作者：Eun Bin Go、Shannon P. Wetzler、Lee Joon Kim、Arthur Y. Chang、David A. Vosburg

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.040

  日期：2016.6

  just seven steps each (longest linear sequence) from Burke's commercial cis-2-bromovinylboronic acid MIDA ester. Three iterative Suzuki–Miyaura couplings using MIDA boronates, including the first such example of a Z–Z coupling, trigger an 8π/6π-electrocyclization cascade. The mixture of endo and exo bicycles thus formed are elaborated into tetracycles via Horner–Wadsworth–Emmons and Diels–Alder reactions

  从伯克的商业顺式-2-溴乙烯基硼酸MIDA酯中，仅需七个步骤（最长的线性序列）就可以制备出具有辛二酸型天然产物特征的融合和桥接四环支架。三种使用MIDA硼酸盐的Suzuki-Miyaura迭代偶联，包括第一个Z-Z偶联实例，触发了8π/6π电环化级联。通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和狄尔斯-阿尔德反应将由此形成的内含和外含自行车的混合物精制为四轮车。在此过程中，内切和外切非对映体相互转化，以最终提供所需的产品。