4,5-dimethyl-2-methylseleno-1,3-diselenolium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-methylseleno-1,3-diselenolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-methylselanyl-1,3-diselenol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₉Se₃
• 分子量: 467.088
• InChiKey: XAWJSHRDXWNGEF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-methylseleno-1,3-diselenolium trifluoromethanesulfonate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4,5-dimethyl-2-methylseleno-2H-1,3-diselenole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystal structure of a vinylogue of tetramethyltetraselenafulvalene

  摘要：

  2,2′-乙二亚基双(4,5-二甲基-2)的高效合成 H-1,3-二硒醇）14 和 1,3-二硫醇类似物 描述了16个。循环伏安法证实它们是 高效的π电子供体。的分子结构 14和16已通过单晶X射线测定 分析：晶体是同晶的，分子呈平面状 层平行于晶体学（1 0 2）平面。

  DOI：

  10.1039/a606834k
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-硒氧代-1,3-二硒醚 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以87%的产率得到4,5-dimethyl-2-methylseleno-1,3-diselenolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)

  摘要：

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。

  DOI：

  10.1039/p19960000783

文献信息

• Synthesis of Selenated Unsymmetrical Analogs of BEDT-TTF, BEDO-TTF and DMET
  作者：Laurent Binet、Jean Marc Fabre、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1997-1494

  日期：1997.1

  An improved synthesis of EDSEDT-TTF 4 and EDSEDO-TTF 5 from appropriate cross-coupling reactions involving 4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-one (9) and 4,5-bis(2-cyanoethylseleno)-1,3-dithiol-2-one (11) as key intermediates is described. Moreover, a Wittig-type preparation of new selenated derivatives 6 and 7 of DMET molecule from the useful new precursor [4,5-bis(2-cyaoethylseleno)-1,3-dithiol-2-yl]triphenylphosphonium tetrafluoroborate (17) is presented.

  描述了一种改进的合成方法，通过合适的交叉偶联反应，利用4,5-二(2-氰乙基硫)-1,3-二硫醇-2-酮（9）和4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-酮（11）作为关键中间体，合成EDSEDT-TTF 4和EDSEDO-TTF 5。此外，还展示了一种WiTTig型合成方法，利用有用的新前体[4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-基]三苯基磷四氟硼酸盐（17），制备DMET分子的新的硒化衍生物6和7。
• Novel conjugated donor-π-acceptor molecules based on 1,3-diselenol-2-ylidene units
  作者：Antony Chesney、Martin R. Bryce、Andrew Green、Alexander K. Lay、Shimon Yoshida、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard、Jean-Marc Fabre、Azarang Javidan、Laurent Binet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00812-6

  日期：1998.10

  The synthesis is described of a series of conjugated donor-π-acceptor molecules where 1,3-diselenoles are the electron donor moieties and dicyanomethylene or N-cyanoimine groups function as the acceptor moieties. Alkenes and aryl groups act as the conjugated spacers. The UV-VIS absorption spectra of these molecules in solution possess a low energy band resulting from intramolecular charge transfer;

  描述了一系列共轭的供体-π-受体分子的合成，其中1，3-二硒醇是电子供体部分，而二氰基亚甲基或N-氰基亚胺基团起受体部分的作用。烯烃和芳基用作共轭的间隔基。这些分子在溶液中的UV-VIS吸收光谱具有较低的能带，这是由于分子内电荷转移引起的。该带的波长随间隔基团的结构而显着变化。通过循环伏安法研究的溶液氧化还原特性揭示了可逆的单电子氧化波，这归因于1,3-二硒醇-2-亚烷基部分的自由基阳离子的形成，以及不可逆的单电子还原以形成位于二氰基亚甲基或N上的自由基阴离子-氰基亚胺基团。报道了9 9-（1,1-二氰基亚甲基）-10-（4,5-二甲基-1,3-二硒酚-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽14的X射线晶体结构。该分子被拉紧并采用在基态“蝴蝶构象”由于不利的周围1,3- diselenole硒原子和之间-interactions围氢。