4,5-二甲基-2-硒氧代-1,3-二硒醚 | 53808-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-硒氧代-1,3-二硒醚
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-selenoxo-1,3-diselenole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,3-diselenole-2-selone；4,5-dimethyl-1,3-diselenole-2-selenone；4,5-dimethyl-1,3-diselenol-2-selone
• CAS: 53808-62-1
• 化学式: C₅H₆Se₃
• 分子量: 302.983
• InChiKey: RCRYPJPDJQMECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-硒氧代-1,3-二硒醚 在 甲基溴化镁 、 二丁基二氯化锡 、 mercury(II) diacetate 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4',5'-dimethyl-4,5-(ethylenedithio)-1',3'-diselena-1,3-dithiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  通过Me（3）Al促进的有机锡化合物与酯反应合成不对称四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，

  DOI：

  10.1021/jo952255e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-dimethyl-1,3-diselenol-2-ylidene)piperidin-1-ium;perchlorate 在 selenium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4,5-二甲基-2-硒氧代-1,3-二硒醚
  参考文献：
  名称：

  Chiang; Cowan; Poehler, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 86, # 1-4, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)
  作者：Laurent Binet、Jean Marc Fabre、Claude Montginoul、Klaus Baek Simonsen、Jan Becher

  DOI：10.1039/p19960000783

  日期：——

  Several unsymmetrically substituted TTFs bearing the S(CH2)2CN protecting group have been prepared by standard cross coupling in triethyl phosphite from the key intermediate 4,5-bis(2′-cyanoethylsulfanyl)1,3-dithiol-2-one 1 and an appropriate 1,3-dichalcogenole-2-chalcogenone, 2–8. TTFs 10, 11 and 12 of type I have been obtained in satisfactory yields (30–60%) and those (13,14) of type II in low yields (10 and 19%) as a result of differences in the reactivity of the species involved.Pseudo-Wittig condensations from the key triphenylphosphonium salt 15 have allowed considerable improvement in the synthesis of 13 (70% yield) and 14 (57% yield).The diselena analogue of 1, 21 has also been obtained. Its derivative 22, a new tetrakis(alkylselena) functionalised TTF, has been isolated in fair yield (69%). Its deprotection in a basic medium followed by a subsequent alkylation has led to BEDSe-TTF 23 (40%). Finally, the same sequence of deprotectionrealkylation carried out from unsymmetric species 10 and 12 has successfully been used in a high yield preparation of the corresponding new functionalised TTFs bearing two hydroxyethyl groups.

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。
• Unsymmetrically substituted dithiadiselenafulvalene donors for organic metals. Synthesis and conductivity of the charge-transfer salts
  作者：Koichi Kikuchi、Takahisa Namiki、Lsao Ikemoto、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1039/c39860001472

  日期：——

  New unsymmetrical dithiadiselenafulvalene donors and their radical cation salts with inorganic anions have been prepared; among the salts dimethyl(ethylenedithio)dithiadiselenafulvalene salts exhibit the highest electrical conductivity.

  制备了新的不对称二硫代二富硒烯戊烯供体及其与无机阴离子的自由基阳离子盐。在盐中，二甲基（亚乙基二硫代）二硫代二富马烯戊烯盐显示出最高的电导率。
• Synthesis of Pyrazinodithiadiselenafulvalenes. New Unsymmetrical π-Donors
  作者：George C. Papavassiliou、Stelios Y. Yiannopoulos、John S. Zambounis、Keiji Kobayashi、Kisaburo Umemoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1279

  日期：1987.7.5

  Unsymmetrical dithiadiselenafulvalenes, which are annelated on the 1,3-dithiole or 1,3-dise1enole moiety to a 1,4-pyrazine ring, have been prepared by the cross coupling method and characterized as electron-donors for use in conductive charge-transfer salts.

  通过交叉偶联法制备了不对称的二硫代二硒富戊烯，它们在 1,3-二硫代或 1,3-二硒代上环化成一个 1,4-吡嗪环，并被表征为可用于导电电荷转移盐的电子供体。
• Synthesis of novel selenium-containing donors as selenium analogues of diiodo(ethylenedithio)diselenadithiafulvalene (DIETS)Electronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b406092j/
  作者：Takashi Shirahata、Tatsuro Imakubo

  DOI：10.1039/b406092j

  日期：——

  Novel selenium analogues of diiodo(ethylenedithio)diselenadithiafulvalene (DIETS) have been successfully derived from 1,3-diselenole-2-thione, which could be synthesized without the use of the highly toxic reagent CSe2.

  新型硒类似物二碘(乙撑二硫)二硒二硫富瓦烯 (DIETS) 已成功从 1,3-二硒醇-2-硫酮衍生而来，无需使用剧毒试剂 CSe2 即可合成。
• Molecular Modifications of Methylenedithio-Tetraselenafulvalene (MDT-TSF) and Methylenedithio-Diselenadithiafulvalene (MDT-ST) for Superior Electron Donors
  作者：Kazuo Takimiya、Yoshiro Kataoka、Yuki Nakamura、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1055/s-2004-822362

  日期：——

  The dimethyl-, bis(methylthio)-, and ethylenedithio-derivatives of methylenedithio-tetraselenafulvalene and methylenedithio-diselenadithiafulvalene have been synthesized as new electron donors. The formation and electrical conductivities of their radical cation salts are examined.

  亚甲基二硫代四硒富瓦烯和亚甲基二硫代二硒代富瓦烯的二甲基、双(甲硫基)和亚乙基二硫代衍生物已被合成作为新的电子供体。检查了它们的自由基阳离子盐的形成和电导率。